1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮 | 78388-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-phenylindol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-2-phenylindole；1-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；N-acetyl-2-phenylindole；1H-Indole, 1-acetyl-2-phenyl-
• CAS: 78388-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WXKQMCXQOXPSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  的芳基化Ñ酰基-吡咯和-indoles与芳烃和乙酸钯

  摘要：

  用乙酸钯在含苯的乙酸中处理1-苯甲酰基吡咯，得到1-苯甲酰基-2-苯基吡咯的混合物。对1-乙酰基吲哚进行类似的处理，得到相应的1-乙酰基-2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39810000254
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-styrylphenyl)acetamide 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1-(2-苯基吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  银（I）介导的C ？H 2链烯基苯胺的胺化：独特的溶剂依赖性迁移能力

  摘要：

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400759

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• InBr3-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylanilines leading to polysubstituted indole and its application to one-pot synthesis of an amino acid precursor
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.121

  日期：2006.1

  We describe InBr3-catalyzed cyclization of 2-alkynylaniline derivatives having a variety of functional groups producing polysubstituted indoles. This methodology could be applied to the one-pot synthesis of an amino acid precursor by the addition of a catalytic amount of the indium salt, an imine, and TMSCl.

  我们描述了InBr 3催化的具有各种官能团的多取代吲哚的2-炔基苯胺衍生物的环化。通过添加催化量的铟盐，亚胺和TMCSI，该方法可以应用于氨基酸前体的一锅法合成。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。