2-苯基吡嗪N(1)-氧化物 | 58861-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苯基吡嗪N(1)-氧化物
• 英文名称: 2-phenylpyrazine N(1)-oxide
• 英文别名: 2-phenylpyrazine N1-oxide；2-phenylpyrazine 1-oxide；2-phenylpyrazine N-oxide；2-phenylpyrazine-1-oxide；phenyl-pyrazine 1-oxide；2-Phenylpyrazin-1-oxid；1-Oxido-2-phenylpyrazin-1-ium
• CAS: 58861-89-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: GKYWUPUCNKXPRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  436.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡嗪N(1)-氧化物 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-6-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Akita, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1061 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-pyrazine 4-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-苯基吡嗪N(1)-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Akita, Yasuo; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Pyridine <i>N</i>-Oxides: Highly Selective Alkenylation and Direct Arylation with Unactivated Arenes
  作者：Seung Hwan Cho、Seung Jun Hwang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja8026295

  日期：2008.7.1

  Two catalytic protocols of the oxidative C-C bond formation have been developed on the basis of the C-H bond activation of pyridine N-oxides. Pd-catalyzed alkenylation of the N-oxides proceeds with excellent regio-, stereo-, and chemoselectivity, and the corresponding ortho-alkenylated N-oxide derivatives are obtained in good to excellent yields. Direct cross-coupling reaction of pyridine N-oxides

  在吡啶 N-氧化物的 CH 键活化的基础上开发了两种氧化 CC 键形成的催化方案。Pd 催化的 N-氧化物的烯基化以优异的区域选择性、立体选择性和化学选择性进行，并且相应的邻位烯基化 N-氧化物衍生物以良好到优异的产率获得。在 Pd 催化剂和 Ag 氧化剂的存在下，还开发了吡啶 N-氧化物与未活化芳烃的直接交叉偶联反应，这提供了具有高位点选择性的邻芳基化吡啶 N-氧化物产物。
• Silver-Catalyzed 2-Pyridyl Arylation of Pyridine N-Oxides with Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Wenpeng Mai、Zhicheng Li、Jinwei Yuan、Gangchun Sun、Lingbo Qu

  DOI：10.1055/s-0031-1290088

  日期：2012.1

  A novel direct arylation of pyridine N-oxides with arylboronic acids through C-H functionalization has been developed. This new reaction is performed at room temperature using catalytic silver(l) nitrate in the presence of potassium persulfate and give 2-pyridyl arylation derivatives of pyridine N-oxides.

  已经开发了通过 CH 官能化将吡啶 N-氧化物与芳基硼酸直接芳基化的新方法。这种新反应是在室温下在过硫酸钾存在下使用催化硝酸银 (l) 进行的，并得到吡啶 N-氧化物的 2-吡啶基芳基化衍生物。
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• AKITA YASUO; OHTA AKIHIRO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 8, 1325-1328
  作者：AKITA YASUO、 OHTA AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——