N,N-dimethyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanamine | 4660-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 4660-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: CECAAFFTTFQGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-130.8 °C
• 沸点：
  425.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanamine 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2-苯基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 、 碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Takazawa, Nobuo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 941 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-induced cascade dearomatization cyclization between alkynes and indole-derived bromides: a facile strategy to synthesize spiroindolenines
  作者：Xiaoshuang Gao、Yao Yuan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05672c

  日期：——

  A visible-light-initiated intermolecular dearomatization cyclization cascade reaction between alkynes and indole-derived bromides has been explored. This transformation exhibits a wide substrates scope and significant functional groups tolerance, providing an efficient way to access a variety of spiroindolenines under mild conditions.

  已探索了炔烃与吲哚衍生的溴化物之间的可见光引发的分子间脱芳香化环化级联反应。这种转化表现出广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，提供了在温和条件下接近各种螺环吲哚胺的有效途径。
• Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent
  作者：Hikaru Fujita、Riho Nishikawa、Ozora Sasamoto、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00039

  日期：2019.7.5

  method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with (N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet–Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。
• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• I₂-induced cascade cyclization and dearomatization of indoles for the highly efficient synthesis of iodinated and vinylic spiroindolenines
  作者：Xiaohui Wei、Xuewu Liang、Yazhou Li、Qi Liu、Xuyi Liu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1039/d1gc02713a

  日期：——

  framework is a privileged heterocyclic motif and is widely present in numerous indole alkaloids. Herein, we develop a metal-free and environmentally friendly approach for the intramolecular cascade cyclization and dearomatization of indole derivatives to selectively afford iodinated and vinylic spiroindolenines by a substrate-controlled strategy. Simple operation, mild conditions, and high yield make this

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• Deaminative Arylation and Alkenyaltion of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl and Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides
  作者：Jianke Su、Chengbo Li、Xinyuan Hu、Yu Guo、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202212740

  日期：2022.12.23

  arylation and alkenylation of tertiary amines with aryl and alkenylboronic acids is enabled by difluorocarbene under transition-metal-free conditions. This protocol represents a novel reaction mode which succeeded in the construction of Csp3−Csp2 bonds via an in situ formed nitrogen ylide from tertiary amines (propargyl amines, allyl amines and 1H-indol-3-yl methane amines) and difluorocarbene with aryl and

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