3-((E)-1-butenyl)-2-phenylindole | 287477-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-1-butenyl)-2-phenylindole
• 英文别名: (E)-3-(but-1-en-1-yl)-2-phenyl-1H-indole；3-[(E)-but-1-enyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 287477-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZZEUNOINEXENHE-QDEBKDIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-1-butenyl)-2-phenylindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以60%的产率得到3-butyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃和亚胺分子内环化合成吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000390p
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(1-pentynyl)aniline 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58%的产率得到3-((E)-1-butenyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃和亚胺分子内环化合成吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000390p

文献信息

• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。
• Indole Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynes and Imines
  作者：Akira Takeda、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja000390p

  日期：2000.6.1