3-nitroso-2-phenyl indole | 784-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitroso-2-phenyl indole
• 英文别名: 3-nitroso-2-phenyl-1H-indole；3-Nitroso-2-phenylindole；3-nitroso-2-phenyl-indole；3-Nitroso-2-phenyl-indol
• CAS: 784-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD05259378
• 分子量: 222.246
• InChiKey: OKRIMXDIYQGPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  467.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitroso-2-phenyl indole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Biradar, Jaiprakash S.; Mruthyunjayaswamy, B. H. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-nitroso-2-phenyl indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-based novel small molecules for the modulation of bacterial signalling pathways

  摘要：

  基于吲哚的N-酰化l-同型丝氨酸内酯（AHL）类似物被开发为革兰氏阴性细菌烟草霉菌的群体感应（QS）抑制剂，并可用作新型抗微生物药剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob02096k

文献信息

• Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039009A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的异喹啉衍生物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005082368A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to Isoquinoline Derivatives, compositions comprising an effective amount of a Isoquinoline Derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, an ischemic condition, renal failure, diabetes, a diabetic complication, a vascular disease other than a cardiovascular disease, cardiovascular disease, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, Parkinson's disease, or cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Isoquinoline Derivative.

  本发明涉及异喹啉衍生物，包括含有有效量的异喹啉衍生物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、缺血状况、肾衰竭、糖尿病、糖尿病并发症、心血管疾病以外的血管疾病、心血管疾病、器官移植导致的再氧化损伤、帕金森病或癌症的方法，包括向需要此的动物施用有效量的异喹啉衍生物。
• The Trifluoromethyl Group as a Bioisosteric Replacement of the Aliphatic Nitro Group in CB₁ Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Chih-Chung Tseng、Gemma Baillie、Giulia Donvito、Mohammed A. Mustafa、Sophie E. Juola、Chiara Zanato、Chiara Massarenti、Sergio Dall’Angelo、William T. A. Harrison、Aron H. Lichtman、Ruth A. Ross、Matteo Zanda、Iain R. Greig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00252

  日期：2019.5.23

  (e.g., ZCZ011) featured a 3-nitroalkyl-2-phenyl-indole structure. Although a small number of drugs include the nitro group, it is generally not regarded as being "drug-like", and this is particularly true for aliphatic nitro groups. There are very few case studies where an appropriate bioisostere replaced a nitro group that had a direct role in binding. This may be indicative of the difficulty of replicating

  第一代CB1阳性变构调节剂（例如ZCZ011）具有3-硝基烷基-2-苯基-吲哚结构。尽管少数药物包含硝基，但通常不认为它是“类药物”，对于脂肪族硝基尤其如此。在很少的案例研究中，适当的生物甾体替代了在结合中具有直接作用的硝基。这可能表明复制其结合相互作用的困难。在本文中，我们报道了针对CB1大麻素受体的变构结合位点的配体的设计和合成，其中CF3基团成功取代了脂肪族NO2。通常，带有CF3的化合物比它们的NO2当量更有效，并且还显示出改善的体外代谢稳定性。选择性能最佳平衡的CF3类似物（1）进行进一步的药理评估。体内试验研究表明（±）-1具有与（±）-ZCZ011相似的活性，两者在神经性疼痛的小鼠模型中均显示出有希望的功效。
• Methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence
  申请人：Szabo Csaba

  公开号：US20060019980A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及治疗或预防勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物的有效量。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20080262016A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型异喹啉衍生物类。还描述了药物组合物以及制备和使用这些化合物的方法。