2,2'-bis(4-fluorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole | 1262302-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(4-fluorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1H-indole
• CAS: 1262302-60-2
• 化学式: C₂₈H₁₈F₂N₂
• 分子量: 420.461
• InChiKey: SMUFAGCSUGYXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吲哚 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以75%的产率得到2,2'-bis(4-fluorophenyl)-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环杂环的碳催化氧化C sp 2C sp 2同质联。

  摘要：

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500664

文献信息

• Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles
  作者：Jesus E. Perea-Buceta、Tom Wirtanen、Otto-Ville Laukkanen、Mikko K. Mäkelä、Martin Nieger、Michele Melchionna、Nina Huittinen、Jose A. Lopez-Sanchez、Juho Helaja

  DOI：10.1002/anie.201305579

  日期：2013.11.4

  Elevated by the support: 2‐Alkynyl aniline cycloisomerization to indole is catalyzed by cationic Au NPs on a carbon support. Electroneutral and rich 2‐aryl indoles are further converted into 3,3′‐biindoles by oxidative homocoupling that is readily catalyzed by the Au NPs on carbon, and exclusively but also somewhat sluggishly by the carbon support.

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。
• Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reactions of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine Derivatives with Aldehydes: A New Approach to the Synthesis of 2,2′-Disubstituted 1<i>H</i>,1′<i>H</i>-3,3′-Biindoles
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Gaetano D’Anniballe、Fabio Marinelli、Emanuela Pietropaolo

  DOI：10.1021/ol500401p

  日期：2014.3.21

  An unusual Brønsted acid catalyzed cascade reaction of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine derivatives with aryl(heteroaryl)aldehydes to afford an efficient alternative entry into 2,2′-disubstituted-1H,1′H-3,3′-biindoles under metal-free conditions is reported.

  一个不寻常的布朗斯台德酸催化级联2的反应- [（2-氨基苯基）乙炔基]与芳基苯胺衍生物（杂芳基）的醛，得到一种有效的替代进入2,2'-二取代- 1 ħ，1' ħ -3,3-报道了在无金属条件下的'-双吲哚。
• Iron-catalyzed oxidative homo-coupling of indoles via C–H cleavage
  作者：Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.088

  日期：2010.12

  A new method for the homo-coupling of indoles has been developed by the use of FeCl3 as catalyst and molecular oxygen as the only oxidant. The protocol provides a practical and straightforward approach toward 3,3'-biindolyls. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbocatalysed Oxidative C sp 2C sp 2 Homocouplings of Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Tom Wirtanen、Mikko K. Mäkelä、Jawad Sarfraz、Petri Ihalainen、Sami Hietala、Michele Melchionna、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.201500664

  日期：2015.11.16

  2′- and 3,3′-homocouplings of various functionalised indoles with outstanding activity. This newly developed carbocatalysed CC bond formation can be achieved under mild thermal conditions. The study on the scope of the reaction revealed that the reaction can be extended to the homocoupling of other substrates of high synthetic interest such as 2-naphthol, 2-functionalised benzofurans and benzothiofurans

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。