N-(1-methylvinyl)-2-phenylindole | 1160044-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylvinyl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-Phenyl-1-prop-1-en-2-ylindole；2-phenyl-1-prop-1-en-2-ylindole
• CAS: 1160044-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: UYDCDOUWIMHFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylvinyl)-2-phenylindole 生成 2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  紫外-可见光谱在加氢胺化催化剂高通量筛选中的应用

  摘要：

  研究了通过高通量筛选方法鉴定出的2-（2-苯基乙炔基）苯胺2加氢胺化的潜在催化剂。两种配合物被证明是高活性加氢胺催化剂丙酮：在原位的[Rh（CO）的组合2 CL] 2 -mesBIAN-的NaBF 4（mesBIAN =双（2,4,6-三甲基苯基亚）acenapthene）和物[Ir（COD）CL] 2 -NaBF 4（COD =1,5-环辛二烯）。的分离的复合体[M（N-N）XCL] BF 4（M =铑，铱; N-N =二齿氮供体配体; X = CO或的Cp *）被认为是不活动的作为催化剂用于转化2至3。然而，发现通过添加AgBF 4从这些络合物中提取氯离子会产生极活泼的催化剂。活性特别高的是[Rh（CO）-AgBF 4（5 mol％）]复合物，在50°C下，在12分钟内即可完成2至3的完全转化。还发现了异常产物的形成，N-（2-甲基乙烯基）-2-苯基吲哚 5，由[IRCP *氯催化2 ]

  DOI：

  10.1039/b820357c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 silver tetrafluoroborate 、 [Cp*IrCl(bim)]BF₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到N-(1-methylvinyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  紫外-可见光谱在加氢胺化催化剂高通量筛选中的应用

  摘要：

  研究了通过高通量筛选方法鉴定出的2-（2-苯基乙炔基）苯胺2加氢胺化的潜在催化剂。两种配合物被证明是高活性加氢胺催化剂丙酮：在原位的[Rh（CO）的组合2 CL] 2 -mesBIAN-的NaBF 4（mesBIAN =双（2,4,6-三甲基苯基亚）acenapthene）和物[Ir（COD）CL] 2 -NaBF 4（COD =1,5-环辛二烯）。的分离的复合体[M（N-N）XCL] BF 4（M =铑，铱; N-N =二齿氮供体配体; X = CO或的Cp *）被认为是不活动的作为催化剂用于转化2至3。然而，发现通过添加AgBF 4从这些络合物中提取氯离子会产生极活泼的催化剂。活性特别高的是[Rh（CO）-AgBF 4（5 mol％）]复合物，在50°C下，在12分钟内即可完成2至3的完全转化。还发现了异常产物的形成，N-（2-甲基乙烯基）-2-苯基吲哚 5，由[IRCP *氯催化2 ]

  DOI：

  10.1039/b820357c

文献信息

• The mechanism of N-vinylindole formation via tandem imine formation and cycloisomerisation of o-ethynylanilines
  作者：Danielle F. Kennedy、Ainara Nova、Anthony C. Willis、Odile Eisenstein、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/b915269e

  日期：——

  The reaction of 2-(2-phenylethynyl)aniline with acetone in presence of [IrCp*Cl2]2 has previously been found to yield a vinyl indole derivative and not the indole expected to form following a hydroamination reaction. Experimental data, including labelling studies, isolation and solid state structure determination of a reaction intermediate together with DFT calculations were used to develop a mechanism for the formation of the vinyl indole. In the mechanism proposed, acetone plays a significant role in several steps of the reaction path, participating in the fragmentation of the dinuclear Ir complex and the formation of the reactive form of the catalyst as well as blocking the formation of the expected hydroamination product by coordination to the Ir catalyst. Coordinated acetone reacts with the aniline to form an imine derivative, which yields the final product following proton transfer promoted by acetone. The proposed mechanism is in good agreement with the experimental data.

  先前已发现 2-(2-苯基乙炔基)苯胺与丙酮在 [IrCp*Cl2]2 存在下的反应会产生乙烯基吲哚衍生物，而不是预期在加氢胺化反应后形成的吲哚。实验数据，包括标记研究、反应中间体的分离和固态结构测定以及DFT计算，被用来开发乙烯基吲哚的形成机制。在所提出的机理中，丙酮在反应路径的几个步骤中发挥着重要作用，参与双核Ir配合物的裂解和催化剂反应形式的形成，并通过配位阻止预期加氢胺化产物的形成到 Ir 催化剂。配位丙酮与苯胺反应形成亚胺衍生物，在丙酮促进的质子转移后产生最终产物。所提出的机制与实验数据非常吻合。
• Application of UV-Vis spectroscopy to high throughput screening of hydroamination catalysts
  作者：Danielle F. Kennedy、Barbara A. Messerle、Sarah L. Rumble

  DOI：10.1039/b820357c

  日期：——

  Potential catalysts for the hydroamination of 2-(2-phenylethynyl)aniline 2 which have been identified through high throughput screening methods were investigated. Two complexes were shown to be highly active hydroamination catalysts in acetone: the in situ combinations of [Rh(CO)2Cl]2–mesBIAN–NaBF4 (mesBIAN = bis(2,4,6-trimethylphenylimino)acenapthene) and [Ir(COD)Cl]2–NaBF4 (COD = 1,5-cyclooctadiene)

  研究了通过高通量筛选方法鉴定出的2-（2-苯基乙炔基）苯胺2加氢胺化的潜在催化剂。两种配合物被证明是高活性加氢胺催化剂丙酮：在原位的[Rh（CO）的组合2 CL] 2 -mesBIAN-的NaBF 4（mesBIAN =双（2,4,6-三甲基苯基亚）acenapthene）和物[Ir（COD）CL] 2 -NaBF 4（COD =1,5-环辛二烯）。的分离的复合体[M（N-N）XCL] BF 4（M =铑，铱; N-N =二齿氮供体配体; X = CO或的Cp *）被认为是不活动的作为催化剂用于转化2至3。然而，发现通过添加AgBF 4从这些络合物中提取氯离子会产生极活泼的催化剂。活性特别高的是[Rh（CO）-AgBF 4（5 mol％）]复合物，在50°C下，在12分钟内即可完成2至3的完全转化。还发现了异常产物的形成，N-（2-甲基乙烯基）-2-苯基吲哚 5，由[IRCP *氯催化2 ]