2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 | 88207-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)indole
• CAS: 88207-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: IXXSEPMMNIQWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines via the cleavage of C–H bond and C–X bond

  摘要：

  A new and straightforward approach to synthesize benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines has been developed by tandem cross-coupling reaction of K2S with 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, and K2S as sulfur source constructed double C-S bonds via the cleavage of the C-H bond and the C-X bond. In addition, the optical properties of a library of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines were for the first time fully characterized. Moreover, this synthetic strategy could be applied in the preparation of benzo[b]thiophene-fused indoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.091
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-溴苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• (2﹣二取代膦苯基)-1-烷基-吲哚膦配体及其 合成方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN104945434B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体及其合成方法和应用，所述(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体结构式为：式中R为乙基，或者正丙基，或者异丙基，或者正丁基，或者异丁基，或者仲丁基，或者C5‑C10的烷基、或者甲基氰、或者甲基甲氧基，R’为苯基，或者乙基，或者异丙基，或者环己基，R”和R”’为甲基，或者C2‑C10的烷基、或者甲基甲氧基。本发明所提供的吲哚骨架类膦配体，对空气稳定，易于储存及处理。吲哚骨架中氮上的取代基可调控整个配体的电子及立体构型。关键是配体的合成简便，总收率高，易于大量合成制备。
• A straightforward TBHP-mediated synthesis of 2-amidobenzoic acids from 2-arylindoles and their antimicrobial activity
  作者：Om P. S. Patel、Shiv Dhiman、Shahid Khan、Vikki N. Shinde、Sonam Jaspal、Manu R. Srivathsa、Prabhat N. Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00797k

  日期：——

  2-amidobenzoic acids through the tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxygenation and sequential ring opening of 2-arylindoles in a one-pot fashion under metal-free aerobic conditions. The developed synthetic protocol is operationally simple, tolerates a wide range of functional groups, and is amenable to the gram-scale. Radical trapping experiments revealed that the reaction involves a radical pathway

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。