3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 | 22246-18-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 7-羟基喹啉酮；7-羟基-3,4-二氢2(1H)-喹体酮；7-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮；7-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮；A-(对甲苯磺酰基)-4-氟苯甲腈；7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮；7-羟基-3,4-二烃基丁酮(HDC)；7-羟基喹啉-2(1氢)-酮；7-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮；7-羟基-3,4-二氢喹诺酮；7-羟基-1H-喹啉-2-酮；3,4-二氢-7-羟基2(1H)-喹诺酮；3,4-二氢-7-羟基2(1H)-喹啉酮；7-羟基-3,4-二氢；3,4-二氢-7-羟基-2-(1-H)喹啉酮；3,4-二氢-7-羟基-21H-喹啉酮；4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮；7-羟基-3,4-二氢喹喏酮；7-羟基-3,4-二氢喹啉酮；7-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dihydro-2-(1H)-quinolinone；7-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 22246-18-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD06410891
• 分子量: 163.176
• InChiKey: LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-237 °C
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
若皮肤刺激：求医/就诊。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 22246-18-0
俗名： 7-Hydroxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
分子式： C9H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 236°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备

1. 3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺 将20毫摩尔间氨基酚溶于二氯甲烷中，滴加20毫摩尔三乙胺。在室温下搅拌后，分批次加入22毫摩尔3-氯丙酰氯，继续室温搅拌10小时。用去离子水洗涤三次，有机相通过柱层析分离得到68%的产率。

2. 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在三口烧瓶中加入10毫摩尔3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40毫摩尔三氯化铝和6毫摩尔N，N-二甲基乙酰胺。于150℃反应5小时后，缓慢滴加20毫升冰水冷却，继续加热至90℃搅拌1小时。冷却到室温后过滤得到红色固体，经柱层析得到88%的产率。

用途

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成、医药合成中间体，特别是作为阿立哌唑的关键中间体。阿立哌唑是一种新型非典型抗精神分裂症药物，对多巴胺能神经系统具有双向调节作用。

生物活性

IC50: 183 μM (MAO-A)
7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是弱MAO-A抑制剂，其IC50值为183 μM，对MAO-B无作用。

体外研究

7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是弱MAO-A抑制剂，具有183 μM的IC50值，但对MAO-B没有影响。
它用作药物阿立哌唑中间体，阿立哌唑是一种新型非典型抗精神分裂症药物，能调节多巴胺递质系统。