2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-甲腈 | 903557-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-甲腈
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-2-氧杂-7-氰基喹啉
• 英文名称: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 903557-01-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: LGEXBNZXXJFYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-甲腈 在 sodium persulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢喹啉-2（1氧化芳ħ） -酮向喹啉-2（1个H ^） -酮使用过渡金属活化过硫酸盐

  摘要：

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00756
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢喹啉-2（1氧化芳ħ） -酮向喹啉-2（1个H ^） -酮使用过渡金属活化过硫酸盐

  摘要：

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00756

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Visible‐Light Induced C(sp ² )−H Amidation with an Aryl–Alkyl σ‐Bond Relocation via Redox‐Neutral Radical–Polar Crossover
  作者：Hyeyun Keum、Hoimin Jung、Jiwoo Jeong、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202108775

  日期：2021.11.22

  Herein, a photocatalyzed, intramolecular C(sp2)−H amidation of N-benzoyloxyamides has been developed to afford δ-benzolactams with an aryl-alkyl σ-bond relocation. Upon the formation of amidyl radical via reductive N−O bond cleavage, selective radical ipso-addition followed by a redox-neutral radical–polar crossover was suggested to be responsible for the preferential C−C bond migration.

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。
• [EN] 7-PIPERIDINOALKYL-3,4-DIHYDROQUINOLONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7-PIPÉRIDINOALKYLE-3,4-DIHYDROQUINOLONE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010038901A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  To provide a novel compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof useful for preventing or treating for depression, anxiety disorders (such as generalized anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder or social anxiety disorder), attention deficit disorder, mania, manic-depressive illness, schizophrenia, mood disorders, stress, sleep disorders, attacks, memory impairment, cognitive impairment, dementia, amnesia, delirium, obesity, eating disorder, appetite disorder, hyperphagia, bulimia, cibophobia, diabetes, cardiovascular diseases, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, movement disorder (such as Parkinson's disease, epilepsy, convulsion or tremor), drug abuse, drug addiction or sexual dysfunction, based on a melanin-concentrating hormone receptor (MCH receptor) antagonistic action. SOLUTION A compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof represented by the formula (I).

  为了提供一种新型化合物、药用可接受的盐或其水合物，用于预防或治疗抑郁症、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、创伤后应激障碍、恐慌障碍、强迫症或社交焦虑障碍）、注意力缺陷障碍、狂躁症、躁郁病、精神分裂症、情绪障碍、压力、睡眠障碍、发作、记忆障碍、认知障碍、痴呆、健忘症、谵妄、肥胖、进食障碍、食欲障碍、暴饮暴食、贪食症、厌食症、糖尿病、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、运动障碍（如帕金森病、癫痫、抽搐或震颤）、药物滥用、药物成瘾或性功能障碍，基于黑色素浓集素受体（MCH受体）的拮抗作用。解决方案是一种化合物，药用可接受的盐或其水合物，其化学式表示为（I）。
• Design, synthesis, and LFA-1/ICAM-1 antagonist activity evaluation of Lifitegrast analogues
  作者：Guoxin Du、Weiwei Du、Yuanlong An、Minnan Wang、Feifei Hao、Xiaochu Tong、Qi Gong、Xiangdong He、Hualiang Jiang、Wei He、Mingyue Zheng、Donglei Zhang

  DOI：10.1007/s00044-022-02851-9

  日期：2022.4

  associated with dry eye disease. LFA-1/ICAM-1 antagonists can be used for the treatment of dry eye disease, such as Lifitegrast which has been approved by the FDA in 2016 as a new drug for the treatment of dry eye disease. In this study, we designed and synthesized some new structure compounds that are analogues to Lifitegrast, and their biological activities were evaluated by in vitro cell-based assay

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。
• 7-PIPERIDINOALKYL-3, 4-DIHYDROQUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Kanuma Kosuke

  公开号：US20110178304A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Problem To provide a novel compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof useful for preventing or treating for depression, anxiety disorders (such as generalized anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder or social anxiety disorder), attention deficit disorder, mania, manic-depressive illness, schizophrenia, mood disorders, stress, sleep disorders, attacks, memory impairment, cognitive impairment, dementia, amnesia, delirium, obesity, eating disorder, appetite disorder, hyperphagia, bulimia, cibophobia, diabetes, cardiovascular diseases, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, movement disorder (such as Parkinson's disease, epilepsy, convulsion or tremor), drug abuse, drug addiction or sexual dysfunction, based on a melanin-concentrating hormone receptor (MCH receptor) antagonistic action. Solution A compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof represented by the formula (I).

  问题：提供一种新化合物、药用可接受的盐或其水合物，用于预防或治疗抑郁症、焦虑症（如广泛性焦虑症、创伤后应激障碍、恐慌症、强迫症或社交焦虑症）、注意力缺陷障碍、躁狂、躁郁病、精神分裂症、情绪障碍、压力、睡眠障碍、发作、记忆障碍、认知障碍、痴呆、健忘症、谵妄、肥胖症、进食障碍、食欲障碍、暴食症、食物恐惧症、糖尿病、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、运动障碍（如帕金森病、癫痫、惊厥或震颤）、药物滥用、药物成瘾或性功能障碍，基于黑色素浓集激素受体（MCH受体）拮抗作用。 解决方案：一种化合物、药用可接受的盐或其水合物，其化学式为（I）。