7-((3-bromobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1458219-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-bromobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(3-bromobenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；Bbdhq；7-[(3-bromophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1458219-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: MHQJPPPGGALWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 3-溴苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到7-((3-bromobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.071

文献信息

• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。