7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1233524-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；7-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-butyl-dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yloxy)silane
• CAS: 1233524-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: KYTDSKKXQQSOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 4-氨基-TEMPO 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  表面接枝的TiO 2和4-氨基-TEMPO在可见光-介导的N-杂环的光催化有氧脱氢作用

  摘要：

  在此，介绍了在市售的产生相应杂芳烃的二氧化钛光催化剂的含O 2的悬浮液中N-杂环如四氢喹啉，四氢异喹啉和二氢吲哚的可见光诱导的脱氢。发现4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（4-氨基-TEMPO）显示出有益的作用，因为它增加了产率并改善了脱氢反应的选择性。通过将0.1重量％的Ni（II）离子接枝到TiO 2表面上，进一步提高了选择性和产率。提出碱性反应物吸附在TiO 2上存在的路易斯酸位点上表面。脱氢反应是通过可见光激发所得表面配合物并随后将单电子从受激N杂环通过TiO 2的导带转移到O 2引发的。Ni（II）离子可能充当TiO 2和O 2的导带之间的电子转移桥，而TEMPO衍生物被认为是参与生成的活性氧物种反应的选择性氧化还原介体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03322
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Near-IR Fluorescent Oxazine Dyes with Esterase-Labile Sulfonate Esters

  摘要：

  Near-IR oxazine dyes are reported that contain sulfonate esters which are rapidly cleaved by esterase activity to unmask highly polar anionic sulfonates. Strategies for the synthesis of these dyes included the development of milder dye condensation conditions with Improved functional compatibility and the use of an alkyl halide that allows for the Introduction of esterase-labile sulfonates without the need for sulfonation of the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol202619f

文献信息

• Far-Red Emitting Fluorescent Dyes for Optical Nanoscopy: Fluorinated Silicon-Rhodamines (SiRF Dyes) and Phosphorylated Oxazines
  作者：Kirill Kolmakov、Elke Hebisch、Thomas Wolfram、Lars A. Nordwig、Christian A. Wurm、Haisen Ta、Volker Westphal、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201501394

  日期：2015.9.14

  Far‐red emitting fluorescent dyes for optical microscopy, stimulated emission depletion (STED), and ground‐state depletion (GSDIM) super‐resolution microscopy are presented. Fluorinated silicon–rhodamines (SiRF dyes) and phosphorylated oxazines have absorption and emission maxima at about λ≈660 and 680 nm, respectively, possess high photostability, and large fluorescence quantum yields in water. A

  介绍了用于光学显微镜，激发发射损耗（STED）和基态损耗（GSDIM）超分辨率显微镜的远红光荧光染料。氟化硅-罗丹明（的SiRF染料）和磷酸化的恶嗪具有吸收和发射最大值在约λ ≈660和680nm处分别具有高的耐光性，并且在水中大的荧光量子产率。描述了将三个芳族氟原子和非常规的共轭/增溶间隔基引入硅-若丹明骨架中的高产合成途径。无需额外的稠环或双键即可实现SiRF染料的红移。结果，分子大小和分子量保持很小（<600 Da）。λ的使用= 800 nm STED光束代替了常用的λ = 750–775 nm光束，可提供出色的成像性能，并抑制了SiRF和恶嗪染料的再激发。详细讨论了这些新的远红色发射染料的光物理性质和免疫荧光成像性能（光漂白，光学分辨率和关闭行为），并将其与一些具有类似光谱特性的成熟荧光团进行了比较。
• [EN] 4, 6-DISUBSTITUTED 2-AMINO-PYRIMIDINES AS HISTAMINE H4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 2-AMINO-PYRIMIDINES 4,6-DISUBSTITUÉES, CONVENANT COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H4 DE L'HISTAMINE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2010075270A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine H4 receptor inhibitors/antagonists useful in the treatment of histamine H4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式（I）的取代杂环化合物或其药用可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些化合物是组织胺H4受体抑制剂/拮抗剂，用于治疗组织胺H4受体相关疾病或疾病或疾病，例如，炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• A Trifluoroacetic Acid-labile Sulfonate Protecting Group and Its Use in the Synthesis of a Near-IR Fluorophore
  作者：Steven M. Pauff、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/jo302065u

  日期：2013.1.18

  Sulfonated molecules exhibit high water solubility, a property that is valuable for many biological applications but often complicates their synthesis and purification. Here we report a sulfonate protecting group that is resistant to nucleophilic attack but readily removed with trifluoroacetic acid (TFA). The use of this protecting group improved the synthesis of a sulfonated near-IR fluorophore and

  磺化分子表现出高水溶性，这一特性对许多生物应用很有价值，但通常会使它们的合成和纯化复杂化。在这里，我们报告了一种磺酸盐保护基团，它可以抵抗亲核攻击，但很容易用三氟乙酸 (TFA) 去除。这种保护基团的使用改进了磺化近红外荧光团的合成，温和的脱保护条件允许在不需要色谱法的情况下分离产物。
• Hydroxylated Fluorescent Dyes for Live-Cell Labeling: Synthesis, Spectra and Super-Resolution STED
  作者：Alexey N. Butkevich、Vladimir N. Belov、Kirill Kolmakov、Viktor V. Sokolov、Heydar Shojaei、Sven C. Sidenstein、Dirk Kamin、Jessica Matthias、Rifka Vlijm、Johann Engelhardt、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201701216

  日期：2017.9.7

  silaxanthones tolerates the presence of protected heteroatoms and may be considered for the syntheses of various sila- and germafluoresceins, as well as -rhodols. Application in stimulated emission depletion (STED) fluorescence microscopy revealed a resolution of 50-75 nm in one- and two-color imaging of vimentin-HaloTag fused protein and native tubulin. The established structure-property relationships allow

  制备了最大吸收在530-640 nm范围内的羟化罗丹明，卡比吡咯胺，硅基和锗烷若丹明，并将其用于活细胞的特异性标记。直接和高产率地进入菌种和硅黄原酮可以耐受受保护的杂原子的存在，并且可以考虑合成各种甲硅烷基和菌种荧光素以及-rhodols。在刺激发射耗尽（STED）荧光显微镜中的应用揭示了波形蛋白-HaloTag融合蛋白和天然微管蛋白的一色和二色成像分辨率为50-75 nm。建立的结构-性质关系允许使用简单的加成方案预测若丹明，碳，硅和锗酸若丹明的新类似物的光谱性质和螺内酯/两性离子平衡的位置。
• [EN] CELL-PENETRATING FLUORESCENT DYES WITH SECONDARY ALCOHOL FUNCTIONALITIES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES, DOTÉS DE FONCTIONNALITÉS D'ALCOOL SECONDAIRE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018046753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel cell-penetrating fluorescent dyes with with secondary alcohol functionalities having one of the following general formulae I-III and 4: The invention also relates to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  该发明涉及具有以下一般式I-III和4的次级醇官能团的新型细胞穿透荧光染料。该发明还涉及利用这些化合物进行光学显微镜和成像技术的用途。