3,4-二氢-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 | 124356-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸
• 英文名称: (S)-7-Hydroxy-chroman-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-7-Hydroxychroman-2-carboxylic acid；(2S)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 124356-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: NONJZGQBLPTNTD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-二氢-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-7-Hydroxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3,4-二氢-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-substituted esters catalyzed by a lipase ex. Pseudomonas fluorescens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxychromane-2-carboxylate 在 Pseudomonas lipase enzyme 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3,4-二氢-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-substituted esters catalyzed by a lipase ex. Pseudomonas fluorescens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a007

文献信息

• Verfahren zur Herstellung optisch reiner Hydroxy-substituierter Benzopyrancarbonsäuren und -ester
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0325954A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Enantiomer reine (2R)-Hydroxy-substituierte Benzopyran-­2-carbonsäureester und (2S)-Hydroxy-substituierte Benzo­pyran-2-carbonsäuren der Formeln worin einer von R¹ und R² Hydroxy und der andere Wasserstoff und R³ Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, werden durch eine Pseudomonas Lipase-katalysierte selektive Hydrolyse in Lösung oder in Suspension in einem wässrigen oder wässrig-organischen Medium bei einem kontrollierten pH-Wert zwischen ungefähr 5 und ungefähr 10 aus racemischen (2RS)-Hydroxy-substituierten Benzopyran-2-carbonsäureestern der Formel worin R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt.

  式中的对映体纯(2R)-羟基-取代的苯并吡喃-2-羧酸酯和(2S)-羟基-取代的苯并吡喃-2-羧酸 其中R¹和R²之一为羟基，另一个为氢，R³为烷基、芳基或芳烷基，由式中的外消旋(2RS)-羟基取代的苯并吡喃-2-羧酸酯通过假单胞菌脂肪酶催化的选择性水解在水介质或水有机介质中的溶液或悬浮液中，在控制的pH值约为5至约10的条件下获得 其中 R¹、R² 和 R³ 如上定义、 制备而成。
• US5037747A
  申请人：——

  公开号：US5037747A

  公开（公告）日：1991-08-06