7-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 1458219-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1458219-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YUQYMYYOEMMPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 乙基溴苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到7-(2-phenylethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.071