7-(2-morpholinoethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone | 1609210-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-morpholinoethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 7-(2-morpholinoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-(2-morpholin-4-ylethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1609210-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: DXSXGZRWKRGKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-morpholinoethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到7-(2-morpholinoethoxy)-1-benzyl-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架作为潜在镇痛药的新型sigma-1受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成和σ-1受体（σ 1 R）拮抗剂一系列新的3,4-二氢-2（活性ħ）的报告-喹啉酮的衍生物。在豚鼠脑膜中，通过sigma-1和sigma-2受体结合测定法对新化合物进行了体外评估。构效关系使我们得到了有希望的衍生物7-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）-1-（4-氟苄基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（35） 。具有最高的亲和力和选择性最高的化合物进一步成型，和化合物35具有对σ-1受体具有高结合常数（ķ我σ 1 ＝ 1.22nM）和高的sigma-1 / 2选择性（1066倍）。因此，被证明是sigma-1受体拮抗剂的化合物35成为最有趣的候选物。另外，化合物35在福尔马林试验中发挥剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些特征表明有效和选择性的化合物35可以是用于疼痛治疗的有效候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-(2-morpholinoethoxy)-3,4-dihydro-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶对阿尔茨海默氏病治疗的功能不同的喹啉酮的抑制作用

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了19种喹啉酮（QN1-19）和13种二氢喹啉酮（DQN1-13）的合成和胆碱酯酶（ChE）/单胺氧化酶（MAO）抑制作用，这些喹啉酮被设计为阿尔茨海默氏病治疗的潜在多靶标小分子（MSM）。与我们的预期相反，它们均未显示出对人重组MAO的显着抑制作用，但化合物QN8，QN9和DQN7显示出了有希望的人重组乙酰胆碱酯酶（hrAChE）和丁酰胆碱酯酶（hrBuChE）抑制作用。特别是，发现分子QN8是hrAChE的有效且选择性非常强的非竞争性抑制剂（IC50 = 0.29 µM），Ki值在纳摩尔范围内（79 nM）。相关的对接分析证实了该结果，表明该配体是进一步研究的有趣命中。

  DOI：

  10.3390/ijms21113913