7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 19500-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyquinoline
• CAS: 19500-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WDKNRIQDGSVRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体中的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 N2 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12 mg (88%)的产率得到7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Steroid receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。

  公开号：

  US05693646A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• Tricyclic steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696130A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Metal‐Free Dehydrogenation of N‐Heterocycles by Ternary <i>h</i> ‐BCN Nanosheets with Visible Light
  作者：Meifang Zheng、Jiale Shi、Tao Yuan、Xinchen Wang

  DOI：10.1002/anie.201800319

  日期：2018.5.4

  the dehydrogenation of N‐heterocycles with visible light; hydrogen gas is released in the process, and thus no proton acceptor is needed. This acceptorless dehydrogenation of hydroquinolines, hydroisoquinolines, and indolines to the corresponding aromatic N‐heterocycles occurred in excellent yield under visible‐light irradiation at ambient temperature. With h‐BCN as the photocatalyst and water as the

  已经开发了一种基于六方氮化硼碳氮化物（h- BCN）纳米片的高效无金属催化系统，用于可见光对N-杂环进行脱氢；在该过程中释放出氢气，因此不需要质子受体。在室温下可见光照射下，氢喹啉，氢异喹啉和二氢吲哚向相应的芳族N-杂环的无受体脱氢反应的收率很高。以h- BCN为光催化剂，以水为溶剂，这种对环境无害的方案显示了广泛的取代耐受性和高效率。
• Efficient acceptorless dehydrogenation of hydrogen-rich N-heterocycles photocatalyzed by Ni(OH)₂@CdSe/CdS quantum dots
  作者：Yanpeng Liu、Tianjun Yu、Yi Zeng、Jinping Chen、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1039/d1cy00366f

  日期：——

  Hydrogen storage using liquid organic hydrogen carriers (LOHCs) is a promising hydrogen storage technology; however, the hydrogen release process typically requires a high temperature. Developing dehydrogenation technology under mild conditions is highly desirable. Herein, a new approach for photocatalytic acceptorless dehydrogenation of hydrogen-rich LOHCs using Ni(OH)2@CdSe/CdS QDs as the photocatalyst

  使用液态有机氢载体（LOHC）进行氢存储是一种很有前途的氢存储技术。然而，氢释放过程通常需要高温。在温和条件下开发脱氢技术是非常需要的。在本文中，展示了一种使用Ni（OH）2 @ CdSe / CdS QDs作为光催化剂对富氢LOHCs进行光催化无受体脱氢的新方法。选择1,2,3,4-四氢喹啉（THQ），异-THQ，二氢吲哚及其衍生物作为富氢底物，这些底物在脱附Ni（OH）2光催化的氢时表现出优异的脱氢效率@ CdSe / CdS QD。在环境温度下获得高达100％的氢气收率和超过90％的完全脱氢产物收率。同位素示踪剂研究显示了逐步的途径，首先是基质的光催化氧化以释放质子，然后是与重水的质子交换。这项工作为开发高效，低成本和富含地球的光催化剂用于富氢LOHC的无受体脱氢提供了有希望的替代策略。
• Design and synthesis of a metabolically stable and potent antitussive agent, a novel δ opioid receptor antagonist, TRK-851
  作者：Satoshi Sakami、Koji Kawai、Masayuki Maeda、Takumi Aoki、Hideaki Fujii、Hiroshi Ohno、Tsuyoshi Ito、Akiyoshi Saitoh、Kaoru Nakao、Naoki Izumimoto、Hirotoshi Matsuura、Takashi Endo、Shinya Ueno、Kazuto Natsume、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.065

  日期：2008.9

  oxy-4'H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolino[2',1':6,7]morphinan-14-ol(1b) methanesulfonate (TRK-850), a selective delta opioid receptor antagonist which markedly reduced the number of coughs in a rat cough model. We designed TRK-850 based on naltrindole (NTI), a typical delta opioid receptor antagonist, to improve its permeability through the blood-brain barrier by introducing hydrophobic moieties to NTI. The

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。