7-(3-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-[(3-methylphenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JBQIBDDWVMKDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 3-甲基苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到7-(3-methylbenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  C6-和C7取代的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮类作为单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  目的单胺氧化酶（MAO）抑制剂被认为是有用的治疗剂，同工型特异性抑制剂被用于治疗抑郁症和帕金森氏病。MAO抑制剂也正在研究中，用于治疗阿尔茨海默氏病，前列腺癌和某些心肌病。尽管临床上可以使用许多不可逆的MAO抑制剂，但仍在开发可逆的抑制剂，尤其是MAO-B同工型的可逆抑制剂。基于我们对发现对MAO-B具有特异性的可逆抑制剂的兴趣，我们最近报道，在一系列10种3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物中，有高效的MAO-B抑制剂，其中在MAO-A同工型上显示出对MAO-B良好选择性的同系物的数量。方法和发现：为了扩展这些有前途的发现并得出构效关系，本研究合成了一系列14种3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。对它们的MAO抑制特性的评估表明，所有衍生物都是MAO-B特异性的，最有效的抑制剂（3a）的IC50值为0.0014 µM。MAO-B的选择性范围是99到40 000倍。结论：因此，可以得

  DOI：

  10.1055/s-0042-120116