7-((5-(4-benzylpiperazin-1-yl)pentyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((5-(4-benzylpiperazin-1-yl)pentyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-[5-(4-benzylpiperazin-1-yl)pentoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₂
• 分子量: 407.556
• InChiKey: IYGLBUNIEKVQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-((5-(4-benzylpiperazin-1-yl)pentyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2（1H）-喹啉-O-烷基胺衍生物作为新型多用途胆碱酯酶/单胺氧化酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  已经合成了能够与乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）以及单氨基氧化酶（MAO）A和B相互作用的多靶分子新家族。使用结合了JMC49和多奈哌齐的联合方法设计了新型3,4-二氢-2（1H）-喹啉-O-烷基胺衍生物。最有前途的化合物TM-33对ChE和MAO（eeAChE，eqBuChE，hMAO-A和hMAO-B表现出有效和平衡的抑制活性，IC50值分别为0.56μM，2.3μM，0.3μM和1.4μM），但选择性低。AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均表明TM-33同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，我们的研究证明TM-33在体外可以穿过血脑屏障（BBB），并遵守Lipinski的五个规则。结果表明，化合物TM-33是一种有趣的多目标活性分子，为针对阿尔茨海默氏病的药物发现过程中进一步的铅优化提供了有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.070