7-(3-phenylpropoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 1458219-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-phenylpropoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(3-phenylpropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1458219-04-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FCNRKSJOVWUYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到7-(3-phenylpropoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.071

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase by 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives
  作者：Letitia Meiring、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.071

  日期：2013.10

  In the present study, a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives are structurally related to a series of coumarin (1-benzopyran-2-one) derivatives which have been reported to act as MAO-B inhibitors. The results document that the quinolinones are

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。