7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1314032-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: SWR-1-14；7-[5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1314032-24-0
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃
• 分子量: 423.555
• InChiKey: YPZLXCVTFSPQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of selective dopamine D2 receptor ligands using aripiprazole as the lead compound

  摘要：

  A series of compounds structurally related to aripiprazole (1), an atypical antipsychotic and antidepressant used clinically for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, and depression, have been prepared and evaluated for affinity at D2-like dopamine receptors. These compounds also share structural elements with the classical D2-like dopamine receptor antagonists, haloperidol, N-methylspiperone, domperidone and benperidol. Two new compounds, 7-(4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one oxalate (6) and 7-(4-(4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazin-1-yl) butoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one oxalate (7) were found to (a) bind to the D-2 receptor subtype with high affinity (K-i values <0.3 nM), (b) exhibit >50-fold D-2 versus D-3 receptor binding selectivity and (c) be partial agonists at both the D-2 and D-3 receptor subtype. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS
  [FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012003418A3
• 作为试剂：
  描述：

  7-(4-(4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-diazepan-1-yl)butoxy)quinolin-2(1H)-one 、 碘化钠 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (compound 39) (112 mg, 81%)的产率得到7-(5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)pentyloxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• Functionally selective ligands of dopamine D2 receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US09156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体有关的中枢神经系统疾病。
• US9156822B2
  申请人：——

  公开号：US9156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13