7-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1303566-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；7-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1303566-73-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: DOGUPFJVRWSLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(Z)-7-[2-(hydroxyimino)-2-(naphthalen-2-yl)ethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到7-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（萘-2-基）乙酰胺和 N-（取代的苯基）乙酰胺基喹啉-2（1 H）-one和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.016

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative, and Antiplatelet Activities of Oxime-Containing 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Li-Chai Chen、I-Li Chen、Chih-Chiang Huang、Chang-Hui Liao、Jhy-Yih Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201000197

  日期：2010.12

  opoxy]‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one (15) is the most potent with an IC50 value of 1.85 μM. These oxime‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one derivatives were inactive against thrombin induced platelet aggregation with an IC50 value of greater than 26.78 μM. For the antiproliferative activity, most of these oxime‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one derivatives were inactive while (Z)‐7‐[2‐

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1
• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。