7-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 58014-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 58014-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: BSQKRYLMBDXHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 二乙氨基乙醇 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到7-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶对阿尔茨海默氏病治疗的功能不同的喹啉酮的抑制作用

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了19种喹啉酮（QN1-19）和13种二氢喹啉酮（DQN1-13）的合成和胆碱酯酶（ChE）/单胺氧化酶（MAO）抑制作用，这些喹啉酮被设计为阿尔茨海默氏病治疗的潜在多靶标小分子（MSM）。与我们的预期相反，它们均未显示出对人重组MAO的显着抑制作用，但化合物QN8，QN9和DQN7显示出了有希望的人重组乙酰胆碱酯酶（hrAChE）和丁酰胆碱酯酶（hrBuChE）抑制作用。特别是，发现分子QN8是hrAChE的有效且选择性非常强的非竞争性抑制剂（IC50 = 0.29 µM），Ki值在纳摩尔范围内（79 nM）。相关的对接分析证实了该结果，表明该配体是进一步研究的有趣命中。

  DOI：

  10.3390/ijms21113913