3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 | 18685-18-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 3-O-苄基-1,2:5,6-O-二异丙叉-ALPHA-D-呋喃葡萄糖；3-O-苄基-1,2:5,6-O-二异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-5,6-O-diisopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3AR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 18685-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ZHFVGOMEUGAIJX-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 C
• 沸点：
  127-128 C
• 密度：
  1.094
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  | 2-8°C |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	13964-22-2	C19H24O7	364.395
  双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C12H20O6	260.287
  ——	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose	10368-86-2	C12H20O6	260.287
  3-O-乙酰基-1,2:5,6-二-O-异丙基-Alpha-D-呋喃(型)葡萄糖	3-O-acetyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	16713-80-7	C14H22O7	302.324
  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖	1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose	5450-26-0	C13H22O8S	338.379
  ——	3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	99605-27-3	C18H34O6Si	374.55

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol	22529-61-9	C16H22O6	310.347
  ——	3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose	42926-89-6	C16H22O6	310.347
  ——	3-O-benzyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	908142-25-6	C16H22O6	310.347
  ——	5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose	37776-17-3	C16H20O5	292.332
  ——	5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	35781-78-3	C16H20O5	292.332
  ——	3-O-p-bromobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	159353-61-4	C19H25BrO6	429.308
  O,O-二甲基硫代磷羧酸酯	1,2-O-Isopropylidene-3-O-benzyl-5-deoxy-5-C-ethyl-α-D-xylofuranose	89755-50-0	C17H24O4	292.375
  ——	3-O-(4-cyanobenzyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	159353-62-5	C20H25NO6	375.422
  ——	3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	——	C15H20O5	280.321
  ——	3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6,7,8-trideoxy-α-D-gluco-oct-7-enofuranose	106220-95-5	C18H24O5	320.386

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 Dowex 50W-X₈ resin (H⁺ form) 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  RAPID CARBOHYDRATE PROTECTING GROUP MANIPULATIONS ASSISTED BY MICROWAVE DIELECTRIC HEATING

  摘要：

  The protocols for oligosaccharide synthesis are often tedious due to extended synthetic routes and reaction times. We herein describe methods assisted by microwave dielectric heating, which enable very short reaction times and high yields for the introduction and removal of eleven of the most commonly used protecting groups in carbohydrate syntheses. Several examples are reported, where solid supported reagents in combination with microwave dielectric heating have been used. This results in both faster and easier synthesis and purification.

  DOI：

  10.1081/car-100105712

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• Mild Deprotection of Benzyl Ether Protective Groups with Ozone
  作者：Pierre Angibeaud、Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1055/s-1985-31447

  日期：——

  Benzyl ether protective groups are oxidatively removed by ozone under relatively mild conditions. Reaction products are benzoic ester, benzoic acid, and the corresponding alcohol. Subsequent deacylation with sodium methoxide affords a convenient debenzylation technique which has been applied to various O-benzyl protected carbohydrates 1 to afford the deprotected species 2. Glycosides and acetals are unaffected by the treatment.

  苄醚保护基在相对温和的条件下可通过臭氧进行氧化性去除。反应产物为苯甲酸酯、苯甲酸和相应的醇。随后用甲醇钠进行脱酰反应，提供了一种便捷的去苄基化技术，该技术已应用于各种O-苄基保护的碳水化合物1，得到去保护的物种2。糖苷和缩醛不受此处理影响。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。
• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。