1-脱氧甘露伊霉素 | 84444-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-脱氧甘露伊霉素
• 英文名称: 1-deoxymannojirimycin
• 英文别名: Deoxymannojirimycin；1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol；DMJ；D-1-deoxymannojirimycin；(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 84444-90-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: LXBIFEVIBLOUGU-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 储存条件：
  存储于2-8℃阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧甘露伊霉素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-di-O-pivaloyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptidomimetics based on iminosugar and β-d-glucopyranoside scaffolds and inhibiton of HIV-protease

  摘要：

  Synthetic routes to peptidomimetic compounds derived from saccharide scaffolds are described. The regioselective introduction of pivaloyl groups was achieved from N-benzyloxycarbonyl protected 1-deoxymannojirimycin or via D-fructopyranosides. The results from biological evaluation of the saccharide derivatives as HIV-protease inhibitors are included. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.080
• 作为产物：
  描述：

  5-C-methoxy-β-L-gulopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  1-Deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactostatin have been synthesized by epoxidation of tri-O-acetyl-6-deoxyhex-5-enopyranosyI azides followed by methanolysis, deacetylation, and catalytic hydrogenation. 1,6-Dideoxygalactostatin was obtained by the reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide with NIS in methanol followed by deacetylation and catalytic hydrogenation. The overall yields were 4.4-23.5% over seven to nine steps.

  DOI：

  10.1021/jo035763u

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Transforming Flask Reaction into Cell-Based Synthesis: Production of Polyhydroxylated Molecules via Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Mohui Wei、Zijie Li、Tiehai Li、Baolin Wu、Yunpeng Liu、Jingyao Qu、Xu Li、Lei Li、Li Cai、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00953

  日期：2015.7.2

  complex polyhydroxylated molecules. However, strict specificity toward donor substrate DHAP greatly hampers their synthetic utility. Here, we transformed DHAP-dependent aldolases-mediated by in vitro reactions into bioengineered Escherichia coli (E. coli). Such flask-to-cell transformation addressed several key issues plaguing in vitro enzymatic synthesis: (1) it solves the problem of DHAP availability

  磷酸二羟丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已被深入研究，并广泛用于碳水化合物和复杂的多羟基化分子的合成中。但是，对供体底物DHAP的严格特异性极大地阻碍了其合成效用。在这里，我们将通过体外反应介导的DHAP依赖性醛缩酶转化为生物工程化的大肠杆菌（E. coli））。这种从烧瓶到细胞的转化解决了体外酶促合成过程中遇到的几个关键问题：（1）通过从细菌系统的糖酵解途径体内劫持DHAP，解决了DHAP可用性的问题；（2）避免了重组蛋白的纯化醛缩酶和磷酸酶，以及（3）它在体内使所得的醛醇加合物脱磷酸，从而消除了去除磷酸盐的额外步骤，并实现了体内磷酸盐的再循环。经过改造的大肠杆菌菌株可耐受多种醛作为受体，并提供以克为单位的一组生物学上相关的多羟基化分子。
• [EN] CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2019243672A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.

  揭示了一种共轭物。该共轭物可能包括用于传递至肿瘤的靶向单元，以及用于抑制肿瘤中的糖基化的糖基化抑制剂，从而降低肿瘤的免疫抑制活性。糖基化抑制剂可以与靶向单元结合。
• Asymmetric synthesis of 1-deoxyazasugars from chiral aziridines
  作者：Alok Singh、Bongchan Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c0ob00730g

  日期：——

  A general and facile synthesis of enantiopure 1-deoxyazasugars was achieved from stereoselective dihydroxylation of a common synthetic intermediate, piperidine ring fused oxazolidin-2-one, originating from a commercially available starting substrate, chiral aziridine-2-carboxylate, in high yields.

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。
• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（DMM href=https://www.molaid.com/MS_61907 target="_blank">MM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 MM时有活性，但在浓度超过0.1 MM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），