methyl-3-O-benzyl-α-D-glucofuranoside-5,6-carbonate | 16895-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-O-benzyl-α-D-glucofuranoside-5,6-carbonate
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 16895-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: PKLGTKXJENFFRL-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-O-benzyl-α-D-glucofuranoside-5,6-carbonate 在 palladium dihydroxide 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 acid resin (Dowex 50W-XH) 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 methyl-3-O-benzyl-α-D-glucofuranoside-5,6-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90034-1