3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose diacetate | 18006-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose diacetate
• 英文别名: O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O⁵,O⁶-Diacetyl-O³-benzyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；3-O-Benzyl-5,6-di-O-acetyl-1,2-O-isoproylidene-a-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 18006-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: CIMPUIMAKYLKBF-UJWQCDCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-119.5 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose diacetate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some L-idose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579627
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose diacetate
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• Locked Nucleosides Based on Oxabicyclo[3.2.1]octane and Oxabicyclo[2.2.1]heptane Skeletons
  作者：Ramprasad Ghosh、Joy Krishna Maity、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1021/jo100194z

  日期：2010.4.2

  oxabicyclo[3.2.1]octane and oxabicyclo[2.2.1]heptane rings in three steps. An oxabicyclo[3.2.1]octane ring compound could alternatively be formed by RCM reaction between C-1−allyl and C-4−vinyl moieties and transformed to nucleoside analogues through a nucleophilic substitution reaction. Participation of a neighboring benzyl ether substituent in one case paved the way for an enantiodivergent synthesis.

  d-葡萄糖衍生的底物上的分子内硝酮环加成（INC）反应在C-1处带有烯丙基，在C-5处带有烯键-硝基或在C-1处带有醛-硝基和在C-4带有乙烯基，提供了三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷或三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷环结构。这些三环与氧杂双环[3.2.1]辛烷和氧杂双环[2.2.1]庚烷环经三步转化为双环核苷。氧杂双环[3.2.1]辛烷环化合物也可以通过C-1-烯丙基和C-4-乙烯基之间的RCM反应形成，并通过亲核取代反应转化为核苷类似物。在一种情况下，相邻的苄基醚取代基的参与为对映发散的合成铺平了道路。
• Freudenberg; Plankenhorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 257,260
  作者：Freudenberg、Plankenhorn

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series
  作者：Samuel J. danishefsky、Michael P. DeNinno、Gary B. Phillips、Robert E. Zelle、Paul A. Lartey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90570-8

  日期：1986.1
• Synthesis of some L-idose derivatives
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00579627

  日期：1982.7