2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol | 881894-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol
• 英文别名: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 881894-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: HTVVKNCTLYWMBQ-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369
• 作为产物：
  描述：

  [2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy]-tert-butyl dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369

文献信息

• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。
• Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol
  作者：Péter Fügedi、Zsuzsánna Csíki

  DOI：10.1055/s-0029-1218850

  日期：2010.8

  Short and unambiguous syntheses of 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol are described. The compound previously reported as 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol (Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035) is shown to be actually 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-l-iditol.

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。
• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.
• A Short and Simple Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from<scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sukhendu B. Mandal、Ashim Roy、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2006-926369

  日期：——

  Insertion of an amino functionality at C-5 of d-glucose with inversion of configuration, followed by imine formation with the latent aldehyde at C-1 and concomitant reduction furnished the 1-deoxynojirimycin skeleton.

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。