3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 | 23558-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖
• 中文别名: 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Α-D-木质二醛糖
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-1,5-D-xylo-dialdofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylopentodialdofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 23558-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: HJSVEWIQHDNLMU-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  <p style="font-size:9pt; font-family: 宋体; mso-ascii-font-family: Arial; mso-hansi-font-family: Arial; mso-bidi-font-family: Arial; mso-font-kerning: 1.0pt; mso-ansi-language: EN-US; mso-fareast-language: ZH-CN; mso-bidi-language: AR-SA"></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途

描述：（请填写具体用途内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 氰化钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 Triethylammonium-(3-O-benzyl-6-desoxy-6-formamido-1,2-O-isopropyliden-D-glycero-β-L-ido-heptofuranuronat)
  参考文献：
  名称：

  支链糖和延伸链糖，XXVIII。6-氨基-6-脱氧庚二酸的合成

  摘要：

  木二醛1与硝基乙酸乙酯的反应生成加合物3，其与阮内镍在乙酸酐中生成色谱分离的6-乙酰氨基-6-脱氧-D-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸衍生物5和6-乙酰氨基-6-脱氧-L-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸7导联。通过将C-5的5-5和7转化为吡喃糖酶18和23并分析其NMR光谱，进行构型分配。C-6的配置从5和7通过的NMR光谱研究取得了亚苄基化合物19，20和可24通过制备15和21。游离的6-乙酰氨基-6-脱氧七吡喃葡萄糖醛酸27和30可通过逐步解封而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850113
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2,3,4-Tris-benzyloxy-octa-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher sugars via allyltin derivatives of simple monosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a001

文献信息

• Synthesis of Reversed <i>C</i> ‐Acyl Glycosides through Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shorouk O. Badir、Audrey Dumoulin、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201800701

  日期：2018.5.28

  incorporation of C‐glycosides in drug design has become a routine practice for medicinal chemists. These naturally occurring building blocks exhibit attractive pharmaceutical profiles, and have become an important target of synthetic efforts in recent decades.1 Described herein is a practical, scalable, and versatile route for the synthesis of non‐anomeric and unexploited C‐acyl glycosides through a Ni/photoredox

  在药物设计中加入C-糖苷已成为药物化学家的常规做法。这些天然存在的结构单元表现出有吸引力的药物特性，并已成为近几十年来合成工作的重要目标。1本文描述的是一种通过 Ni/光氧化还原双催化系统合成非异头和未开发的C-酰基糖苷的实用、可扩展且通用的路线。通过利用有机光催化剂，可以产生一系列糖基自由基，并在室温下与高度功能化的羧酸有效偶联。这种转化的显着特征包括其温和的条件、与多种官能团的令人印象深刻的相容性，以及最重要的是，保留了异头碳：为进一步的后期衍生化提供了手段。
• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。
• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。
• [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154798A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The tricyclic nucleosides each have a tricyclic ribosyl sugar moiety wherein a bridge between the 2' and 4' ribosyl ring carbon atoms further comprises a fused carbocyclic or heterocyclic ring. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。