3-O-(4-cyanobenzyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 159353-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-cyanobenzyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-p-cyanobenzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；4-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 159353-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: HKYKSNNMRNJFJZ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-cyanobenzyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxymethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photochemical Cyclization of 3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose Derivatives

  摘要：

  将 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose 在苯中的溶液进行光照射 92 小时，可得到 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco 和 -β-lidofuranose，收率分别为 54% 和 11%。此外，还介绍了反应中的相关光环化作用和溶剂效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-O-(4-cyanobenzyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷方便地进行氧化脱苄基作用

  摘要：

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89613-7

文献信息

• ARAKI, YOUNOSUKE;ARAI, YOSHIFUSA;ENDO, TADATOSHI;ISHIDO, YOSHIHARU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1-4
  作者：ARAKI, YOUNOSUKE、ARAI, YOSHIFUSA、ENDO, TADATOSHI、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• Convenient oxidative debenzylation using dimethyldioxirane
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89613-7

  日期：1994.1

  Substituted benzyl ethers are easily cleaved by their treatment with an excess of dimethyldioxirane, the corresponding alcohols are obtained in high yields.

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。
• Stereoselective Photochemical Cyclization of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidene-α-D-<i>xylo</i>-hexofuranos-5-ulose Derivatives
  作者：Younosuke Araki、Yoshifusa Arai、Tadatoshi Endo、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/cl.1989.1

  日期：1989.1

  Photoirradiation of a solution of 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose in benzene for 92 h gave (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco- and -β-l-idofuranose in 54% and 11% yield, respectively. Related photocyclizations and solvent effects in the reactions were also described.

  将 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose 在苯中的溶液进行光照射 92 小时，可得到 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco 和 -β-lidofuranose，收率分别为 54% 和 11%。此外，还介绍了反应中的相关光环化作用和溶剂效应。