3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose | 23313-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23313-03-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈S
• 分子量: 464.537
• InChiKey: NCMUFYOYHHNOIU-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 triethylbenzyl bromide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 236.5h， 生成 3,4-O-Isopropyliden-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-1,5,6,7-tetradesoxy-L-xylo-heptose
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物作为胞浆5'-核苷酸酶II潜在抑制剂的构效关系：合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.055

文献信息

• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Structure–activity relationships of β-hydroxyphosphonate nucleoside analogues as cytosolic 5′-nucleotidase II potential inhibitors: Synthesis, in vitro evaluation and molecular modeling studies
  作者：Maïa Meurillon、Zsuzsanna Marton、Audrey Hospital、Lars Petter Jordheim、Jérôme Béjaud、Corinne Lionne、Charles Dumontet、Christian Périgaud、Laurent Chaloin、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.055

  日期：2014.4

  development of novel drugs circumventing resistance to cytotoxic nucleoside analogues currently used for treating leukemia and other malignant hemopathies. In the present work, synthesis of β-hydroxyphosphonate nucleoside analogues incorporating modifications either on the sugar residue or the nucleobase, and their in vitro evaluation towards the purified enzyme were carried out in order to determine their

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。
• Synthesis of Structurally Diverse Substituted Aziridinyl Glycoconjugates via Base-Mediated One-Pot Post-Ugi Cyclization
  作者：Rekha Sangwan、Atul Dubey、Gurudayal Prajapati、Ravi Sankar Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00862

  日期：2019.4.19

  The base-promoted intramolecular cyclization of Ugi-azide adduct has been demonstrated for the synthesis of highly substituted aziridinyl glycoconjugates in one pot. The reactions are scalable and efficient and have an operationally simple broad substrate scope. To gain insight into the mechanism of aziridine formation, DFT and control experiments show that the cyclization of the aziridine glycoconjugate

  已证明，Ugi-叠氮化物加合物的碱促进的分子内环化反应可在一锅中合成高度取代的叠氮基糖基糖共轭物。反应是可扩展的和有效的，并且具有操作简单的广泛的底物范围。为了深入了解氮丙啶的形成机理，DFT和对照实验表明，氮丙啶糖缀合物途径的环化是优选的，因为它具有较低的活化能垒（0.57 kcal mol –1），这支持了我们的实验观察。
• Synthesis of tetrazole fused azepanes and quantum chemical topology study on the mechanism of the intramolecular cycloaddition reaction
  作者：M. S. Pino-Gonzalez、A. Romero-Carrasco、S. Calvo-Losada、N. Oña-Bernal、J. J. Quirante、F. Sarabia

  DOI：10.1039/c7ra10899k

  日期：——

  The synthesis of novel tetrazolo azepanes from azido nitriles by 1,3 intramolecular dipolar cycloaddition starting from monosaccharide derivatives is described. A quantum chemical topological study on the intramolecular cyclization process has been conducted rendering a pseudo-concerted mechanism. Conformational study was done for the final products which showed a preferential twist boat conformation

  描述了由叠氮腈通过从单糖衍生物开始的1,3分子内偶极环加成反应来合成新型四唑叠氮烷。已经进行了分子内环化过程的量子化学拓扑研究，从而提供了一种伪令人信服的机理。对最终产物进行了构象研究，该产物显示出优先的扭曲船构象，理论上适用于甘露糖苷酶抑制作用。但是，四唑类对糖苷酶没有明显的抑制作用。
• Synthesis of higher-carbon sugars: preparation and reaction of β-hydroxysulfonyl sugars
  作者：Kwan Soo Kim、Jae-Kyung Sohng、Sung Bum Ha、Chan Seong Cheong、Dai Il Jung、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85227-4

  日期：1988.1

  β-Hydroxysulfony 1 sugars 4 and 5 were prepared by addition of phenylsulfonylmethide to a dialdose 3 and by oxidation of a sulfide sugar 8 with H2O2-H2SeO2. The dianion of 4 was stable at low temperature and reacted with carbon electrophiles to provide various higher-carbon sugars.

  通过将苯磺酰甲基加到二糖3中并通过用H 2 O 2 -H 2 SeO 2氧化硫化糖8来制备β-羟基磺酸1糖4和5 。4的二价阴离子在低温下稳定，并与亲电子碳反应生成各种更高碳的糖。