methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate | 77399-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 77399-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: OQPRJDWCJRFEGE-YADSBXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017

文献信息

• Diastereoselectivity of a [3+2]Annulation. On the Question of a Dipole Effect on Diastereoselectivity of Olefin Addition
  作者：Barry M. Trost、Joseph Lynch、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84586-x

  日期：——

  The stereochemistry of addition to γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl systems is examined in the context of a palladium catalyzed cycloaddition.

  在钯催化的环加成的背景下，检查了向γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基体系加成的立体化学。
• Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines
  作者：Sidnei Moura、Christine Thomassigny、Caroline Ligeour、Christine Greck、Delphine Joseph、Emmanuelle Drège、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c1gc15097a

  日期：——

  Two polyhydroxylated piperidines have been prepared in short sequences from diacetone gluco- and allofuranose. The key step is a piezo-aza-Michael addition of diphenylmethanamine to enoates bearing a sugar moiety in the γ-position. The combination of ultra-high pressure associated to the presence of readily available sugars chiral pool led to the expected chiral amines in good yields and excellent stereoselectivities.

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of two new heteroannelated (−)-muricatacin mimics
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Jovana Francuz、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.097

  日期：2008.10

  Two new (-)-muricatacin mimics bearing a furano-furanone ring and an oxygen isostere in the side chain have been designed and synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated against several human tumour cell lines. Both analogues showed an increased activity against HL-60 cells with 17- and 185-fold higher potency than (-)-muricatacin. A straightforward synthesis of (-)-muricatacin

  设计并合成了两个新的（-）-muricatacin模拟物，它们在侧链上带有呋喃呋喃-呋喃酮环和一个氧等排酮，并针对几种人类肿瘤细胞系评估了它们的体外抗增殖活性。两种类似物均显示出对HL-60细胞的增强活性，其效力比（-）-多里卡他星高17和185倍。还公开了（-）-莫里卡他星的直接合成。
• Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+, Synthesis, (1993) N 1, S 129-133
  作者：Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;LYNCH, J.;RENAUT, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6313-6316
  作者：TROST, B. M.、LYNCH, J.、RENAUT, P.

  DOI：——

  日期：——