benzyl 3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 696599-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 696599-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: SFJJIROZDJWYAQ-CCSDVLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 2,4-di-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Chacotriose

  摘要：

  为了合成恰克三糖，我们研究了使用三氯乙酰亚氨酸法进行糖基化的方法。作为之前研究的延续，我们在此介绍一种更简便的方法来合成恰克三糖，即α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.444
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 benzyl 3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Chacotriose

  摘要：

  为了合成恰克三糖，我们研究了使用三氯乙酰亚氨酸法进行糖基化的方法。作为之前研究的延续，我们在此介绍一种更简便的方法来合成恰克三糖，即α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.444

文献信息

• An Improved Synthesis of Chacotriose
  作者：Vincent Lequart、Gérard Goethals、Joseph Banoub、Pierre Villa、Patrick Martin

  DOI：10.1246/cl.2004.444

  日期：2004.4

  Glycosylation using the trichloroacetimidate method was investigated in order to synthetize chacotriose. In a continuation of previous studies we present here a shorter approach to the synthesis of chacotriose, α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose.

  为了合成恰克三糖，我们研究了使用三氯乙酰亚氨酸法进行糖基化的方法。作为之前研究的延续，我们在此介绍一种更简便的方法来合成恰克三糖，即α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose。
• Synthesis of chacotriose analogues
  作者：Vincent Lequart、Gérard Goethals、Alfredo Usubillaga、Pierre Villa、Roméo Cecchelli、Patrick Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.020

  日期：2004.6

  We report here the synthesis of three chacotriose analogues, namely beta-L-fucopyranosyl-(l --> 2)-[beta-L-fucopyranosyl(1 --> 4)]-D-glucopyranose, beta-L-fucopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-L-fucopyranosyl-(1 --> 4)]-D-galactopyranose, and alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[alpha-L-rhanmopyranosyl-(1 --> 4)]-alpha-D-galactopyranose. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.