5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 35781-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylmethyl-α-D-gluco-1,4-furanose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；5-anhydro-5,6-epoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose；O³-benzyl-O¹,O²-isopropyliden-5,6-anhydro-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 35781-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DLIZGFMSHQWPGV-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，从氮丙啶类化合物的区域和立体定向合成β-磺酰胺基二硫化物和β-磺酰胺基硫化物‡

  摘要：

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo0624389
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate 在 吡啶 、 甲醇 、 barium dihydroxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• Oxirane rings: studies and applications of a new chemo and regio selective reductive opening of epoxides
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio、Giovanni Sotgiu、Silvia Cavagnero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80118-6

  日期：1989.1

  the straightforward reductive opening of 1,2 epoxides to alcohols was studied and applied to several significant compounds. The reaction, which proceeds via the nucleophilic opening of the oxirane ring and the subsequent free radical dehalogenation, shows an excellent chemical yield as well as chemo and regioselectivity. This reaction was also applied to a chiral α,β-epoxyester.

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。
• Diastereoselective Synthesis of Salacinol-Type α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Fumihiro Ishikawa、Kazumi Jinno、Eri Kinouchi、Kiyofumi Ninomiya、Shinsuke Marumoto、Weijia Xie、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02566

  日期：2018.1.5

  A facile and highly diastereoselective approach toward the synthesis of potent salacinol-type α-glucosidase inhibitors, originally isolated from plants of the genus “Salacia”, was developed using the S-alkylation of thiosugars with epoxides in HFIP (∼90%, dr, α/β = ∼ 26/1). The dr ratio of the product was significantly improved by the protocol as compared to that of the conventional S-alkylation of

  在HFIP中使用硫糖与环氧化物的S-烷基化反应开发了一种简便有效的非对映选择性方法，用于合成强效的柳杉醇型α-葡萄糖苷酶抑制剂（最初从“ Salacia ”属植物中分离）。 α/β=约26/1）。通过该方案，与常规的硫糖的S-烷基化反应相比，产物的dr比率显着提高（dr，α/β＝〜8/1）。该方案可用于所需化合物的克规模合成。3'- Ô -benzylated的Salacinol类似物，其是最有效的体外抑制剂至今，合成并评价体内; 所有类似物都能抑制麦芽糖负荷小鼠的血糖水平，其水平与抗糖尿病药伏格列波糖的水平相当。
• 五层龙属植物中提取的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol克级别的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109305956A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于化学合成领域，具体涉及五层龙属植物中提取的具有降糖活性的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol克级别的全合成方法。该方法由商业途径购买的D‑葡萄糖经多步反应以克级别合成五层龙属植物中提取的锍鎓盐类天然产物neoponkoranol。
• Total synthesis of (+)-lentiginosine from d-glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.057

  日期：2008.9

  A total synthesis of (+)-lentiginosine, a potent and selective amyloglucosidase inhibitor, is reported from a d-glucose-derived epoxide in 38% overall yield. In this synthesis, ambient conditions and readily available starting materials and reagents are used.

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。