allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 128241-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 128241-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: PJVKRDJACHWMKJ-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anL-Fucose-Derived Cyclic Nitrone and its Conversion toα-L-Fucosidase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1044::aid-hlca1044>3.0.co;2-3

文献信息

• Protecting Group Dependence of Stereochemical Outcome of Glycosylation of 2-<i>O</i>-(Thiophen-2-yl)methyl Ether Protected Glycosyl Donors
  作者：Andrew J. A. Watson、Stewart R. Alexander、Daniel J. Cox、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/ejoc.201600071

  日期：2016.3

  A series of glycosyl donors possessing a (thiophen-2-yl)methyl ether protecting group at position 2 were synthesised and the effect of the protecting group pattern of other hydroxyls on the stereochemical outcome of glycosylation was investigated. Studies revealed optimal α-selectivity for glycosylation using a fully armed tri-benzylated donor, whilst other protecting group patterns were significantly

  合成了一系列在 2 位具有 (噻吩-2-基) 甲基醚保护基团的糖基供体，并研究了其他羟基的保护基团模式对糖基化立体化学结果的影响。研究表明，使用完全武装的三苄基化供体对糖基化具有最佳 α 选择性，而其他保护基团模式的效果明显较差。对完全武装和完全解除武装的供体的低温 NMR 研究揭示了环化锍离子中间体的中间体。开发了允许选择性地或与苄基醚一起去除(噻吩-2-基)甲基醚保护基团的反应条件。
• Proof of the structure of ristotetraose: Synthesis of propyl α-ristotetraoside
  作者：Damir Medakovic、Gyula Batta、Ferenc Sztaricskai、János Harangi

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84272-v

  日期：1990.4

  A definitive synthesis of the propyl glycoside (1) of ristotetraose, the heterotetrasaccharide component of the antibiotic ristomycin A (ristocetin A) is described.

  描述了一种定型合成的四方糖的丙基糖苷（1），即抗生素ristomycin A（ristocetin A）的杂四糖成分。
• Synthetic Enterobacterial Common Antigen (ECA) for the Development of a Universal Immunotherapy for Drug-Resistant<i>Enterobacteriaceae</i>
  作者：Lin Liu、Jingying Zha、Antonio DiGiandomenico、Douglas McAllister、C. Kendall Stover、Qun Wang、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.201505420

  日期：2015.9.7

  express a polysaccharide known as enterobacterial common antigen (ECA), which is an attractive target for the development of universally acting immunotherapies. The first chemical synthesis of ECA‐derived oligosaccharides for the development of such therapies is described. A number of synthetic challenges had to be addressed, including the development of concise synthetic procedures for unusual monosaccharides

  所有肠杆菌科细菌都表达一种称为肠杆菌共同抗原（ECA）的多糖，它是开发通用免疫疗法的一个有吸引力的靶标。描述了用于开发此类疗法的 ECA 衍生寡糖的首次化学合成。必须解决许多合成挑战，包括开发不寻常单糖的简明合成程序、选择适当的正交保护基团、开发立体选择性糖基化方法、在Man p上引入羧酸基团的适当时机。 NAcA 部分，以及选择适当的条件来还原多个叠氮基部分。合成化合物用于揭示 ECA 的免疫显性部分。此外，还开发了一种与 ECA 结合的单克隆抗体 (mAb)，可以选择性地识别多种肠杆菌科细菌。
• [EN] SILVER ASSISTED GOLD CATALYSIS FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX PENTASACCHARIDE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] CATALYSE À L'OR ASSISTÉE PAR L'ARGENT POUR LA PRÉPARATION DE PENTASACCHARIDE DE FONDAPARINUX ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES

  公开号：WO2022107013A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention relates to a process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. Specifically, the present invention relates to a novel catalytic process for the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. The present invention further relates to a silver assisted gold catalysis for glycosylation reactions in the synthesis of Fondaparinux pentasaccharide and its intermediates. (I)

  本发明涉及一种合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。具体而言，本发明涉及一种新型催化合成Fondaparinux五糖及其中间体的过程。本发明还涉及在合成Fondaparinux五糖及其中间体的糖基化反应中使用银辅助金催化的方法。
• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——