tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate | 262382-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate
• 英文别名: tris(thiophenyl)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,2,2-tris(phenylsulfanyl)ethanol
• CAS: 262382-45-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅S₃
• 分子量: 618.839
• InChiKey: IDLSGTFCLXIAIA-PCYHVKPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate 在 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.49h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  合成用于糖胺聚糖模块组装的艾杜糖酸结构单元。

  摘要：

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。

  DOI：

  10.1021/jo0340760
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以92%的产率得到tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Compounds that bind to the interferon-gamma, preparation method thereof and medicaments containing same

  摘要：

  能够与干扰素-γ（γ-IFN）结合的化合物，选自符合以下公式（I）的分子：其中X是一个二价间隔基团，足够长以允许两个寡糖片段A和B各自结合到一个γ-干扰素（γ-IFN）同源二聚体的C端末端的肽序列125至143，n代表从0到10的整数，例如等于0、1、2、3、4或5，并且每个R独立代表一个氢原子、一个SO3−基团或一个磷酸基团，条件是在化合物（I）的葡萄糖胺单元的3位上没有SO3−基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物与干扰素-γ形成的复合物，以及包含这些化合物或复合物的药物。

  公开号：

  US20060166927A1

文献信息

• Efficient Preparation of Three Building Blocks for the Synthesis of Heparan Sulfate Fragments: Towards the Combinatorial Synthesis of Oligosaccharides from Hypervariable Regions
  作者：Ollivier Gavard、Yaël Hersant、Jocelyne Alais、Véronique Duverger、Anna Dilhas、Alison Bascou、David Bonnaffé

  DOI：10.1002/ejoc.200300254

  日期：2003.9

  described. The L-iduronyl and D-glucuronyl disaccharides 1−3 were then prepared from these compounds, by means of efficient and regioselective protective group manipulations. These disaccharides form the basis of a combinatorial approach toward the synthesis of heparan sulfate fragments representative of the heterogeneous regions of this polysaccharide. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Formal synthesis of a disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparin and heparan sulfate
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Ying-Ju Liao、Yi-Jyun Lin、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra17050d

  日期：——

  A concise route to access the key disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparan sulfate is described.

  描述了一种简洁的方法来访问肝素硫酸的关键二糖重复单元（IdoA-GlcN）。
• New accesses to l-iduronyl synthons
  作者：A Lubineau、O Gavard、J Alais、D Bonnaffé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02080-8

  日期：2000.1

  (PhS)(3)CLi adds with a total L-ido selectivity onto 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-dialdose 2, opening the way to the most efficient preparation of 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-iduronyl synthon 8. Alternatively, in view of combinatorial syntheses, aldehyde 2 allows a good access to vinylic L-ido and D-gluco synthons which may be converted into uronic acid by a sequence involving a new aldehyde oxidation by m-CPBA in aqueous solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient selective preparation of methyl-1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-l-idopyranuronate from methyl 3-O-benzyl-l-iduronate
  作者：Anna Dilhas、David Bonnaffé

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00525-6

  日期：2003.3

  Methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranuronate 6beta/6alpha, prepared from methyl 3-O-benzyl-L-iduronate (4), is a key synthon in heparin/heparan sulfate synthesis. The H-1 and C-13 NMR spectra of the furanose-pyranose mixture of 4, after dissolution and equilibration in d(4)-methanol, were fully assigned allowing to expect that 4 could crystallise in the beta-pyranose form. New acetylation conditions able to trap this form were subsequently devised, allowing the isolation of 83% of pure 6beta by simple crystallisation, along with 9% of the 6beta/6alpha mixture. This represents a major advantage over the previously published procedure, especially on multigram scales. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Compounds that bind to the interferon-gamma, preparation method thereof and medicaments containing same
  申请人：Bonnaffe David

  公开号：US20060166927A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compound capable of binding to gamma-interferon (γ-IFN), chosen from the molecules corresponding to formula (I) below: in which X is a divalent spacer group that is sufficiently long to allow the two oligosaccharide fragments A and B to each bind to one of the peptide sequences 125 to 143 of the C-terminal ends of a γ-interferon (γ-IFN) homodimer, n represents an integer from 0 to 10, and for example equal to 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R independently represents a hydrogen atom, an SO 3 − group or a phosphate group, on the condition that no SO 3 − group is in the 3-position of the glucosamine units of compound (I). The invention also relates to the process for preparing these compounds, to the complexes formed by these compounds and gamma-interferon, and to the medicaments comprising these compounds or complexes.

  能够与干扰素-γ（γ-IFN）结合的化合物，选自符合以下公式（I）的分子：其中X是一个二价间隔基团，足够长以允许两个寡糖片段A和B各自结合到一个γ-干扰素（γ-IFN）同源二聚体的C端末端的肽序列125至143，n代表从0到10的整数，例如等于0、1、2、3、4或5，并且每个R独立代表一个氢原子、一个SO3−基团或一个磷酸基团，条件是在化合物（I）的葡萄糖胺单元的3位上没有SO3−基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物与干扰素-γ形成的复合物，以及包含这些化合物或复合物的药物。