3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranos-5-ulose | 41670-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranos-5-ulose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose；1-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone；6-Deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-I+/--D-xylo-hexofuranos-5-ulose；1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanone
• CAS: 41670-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YKKQMRWBZMTVHG-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranos-5-ulose 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-Dimethyl-5-((E)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  来自d-葡萄糖的β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性方法：MeBmt的合成

  摘要：

  已经开发了用于从葡糖呋喃糖合成β-羟基-α-氨基酸的高度立体选择性的方案，该方案最终达到了MeBmt的立体特异性合成，MeBmt是免疫抑制肽环孢菌素的一种罕见的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70672-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-6-enofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photochemical Cyclization of 3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose Derivatives

  摘要：

  将 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose 在苯中的溶液进行光照射 92 小时，可得到 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco 和 -β-lidofuranose，收率分别为 54% 和 11%。此外，还介绍了反应中的相关光环化作用和溶剂效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.1

文献信息

• Chiron approach towards a potent toxin fumonisin B1 backbone: Synthesis of its hexaacetate derivative
  作者：Mukund K Gurjar、V Rajendran、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00588-7

  日期：1998.5

  Synthesis of a potent toxin fumonisin B1-AP as an hexaacetate has been described starting from carbohydrates.

  已经描述了从碳水化合物开始合成作为六乙酸盐的有效毒素伏马毒素B 1 -AP。
• Pd(0)/C catalyzed efficient Wacker oxidation of functionalized terminal olefins
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sharanappa M. Bagale、Mahadev P. Shinde、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Attrimuni P. Dhondge、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.173

  日期：2009.6

  Wacker oxidation of terminal olefins was carried out at room temperature and atmospheric pressure by using Pd(0)/C in THF/H2O (9:1). Palladium(0)/C was proven to be highly efficient catalyst for the Wacker oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones. The catalyst was reusable while maintaining its activity and selectivity to a high degree.

  通过在THF / H 2 O（9：1）中使用Pd（0）/ C，在室温和大气压下进行末端烯烃的Wacker氧化。钯（0）/ C被证明是瓦克将末端烯烃氧化为相应的甲基酮的高效催化剂。该催化剂可重复使用，同时高度保持其活性和选择性。
• Hydrogenation and Hydrogenolysis with Pd/C in Poly(Ethylene Glycol) (PEG): A Practical and Recyclable Medium
  作者：S. Chandrasekhar、T. Shyamsunder、G. Chandrashekar、Ch. Narsihmulu

  DOI：10.1055/s-2003-45007

  日期：——

  Pd/C in PEG (400) has been found to be an efficient ­reusable reaction medium for hydrogenation and hydrogenolysis. Both the catalyst and PEG were recycled efficiently over four runs without appreciable loss of activity.

  研究发现，PEG（400）中的 Pd/C 是一种可重复使用的高效反应介质，可用于氢化和氢解反应。催化剂和 PEG 均可在四次运行中有效循环使用，且活性不会明显降低。
• Electronic Effects in Migratory Groups. [1,4]- versus [1,2]-Rearrangement in Rhodium Carbenoid Generated Bicyclic Oxonium Ylides
  作者：Navnath P. Karche、Santosh M. Jachak、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo010431f

  日期：2001.9.1

  The results obtained were correlated to the mechanistic aspect of the product selectivity. The intermediacy of the intramolecular oxonium ylide formation was demonstrated by crossover experiments. The preference for the formation of 2,3 sigmatropic rearrangement product over 1,2 and 1,4 was demonstrated by performing the reaction with alpha-diazo beta-keto esters (13a, 13b) with O-allyl and O-propargyl

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。
• 1,3,5-trideoxy-3,5-di-C-methyl-l-talitol: a chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B
  作者：David Liang、Ann DeCamp Schuda、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80132-5

  日期：1987.7

  Abstract 1,3,5-Trideoxy-3,5-di-C-methyl- l -talitol is a potential chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B. This hexitol has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose by a route in which a C-methylene derivative at C-5 is hydroborated, to give a single C-5 epimer. The extent of stereoselectivity has been found to be dependent on the substitution patterns at

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。