1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 | 5450-26-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 1,2,5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖；1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-α-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-methansulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulfonyl)-alpha-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 5450-26-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: CLCAOXSGSHWACR-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 比旋光度：
  -30 º (c=2, MeOH)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  13 C标记单体的化学合成，用于固相和模板控制的DNA和RNA低聚物的酶促合成

  摘要：

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73458-7

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Study of Stereoselectivity in Organometallic Additions to 1,2-O-Isopropylidene-O-R-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  作者：Tibor Gracza、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/51201386

  日期：——

  yielded the required bicyclic skeletonswith high regio-preference and excellent threo-selectivity (concerning the newly formed stereocentreat C-3) [4,5], Grignard addition of phenyl magnesium bromide to 6a in tetrahydrofuran led to twodiastereomeric alcohols 7a and 8a in a 1:3 ratio favouring formation of the L-ido diastereomer 8a,possessing the correct stereochemistry for less cytotoxic 7-epi-goniofufurone

  Tibor Gracza* 和 Peter Szolcsanyi 斯洛伐克理工大学化学技术学院有机化学系，斯洛伐克布拉迪斯拉发 Sk-812 37。电话。(0421) 7 59325 167，传真 [phone]，http://www.chtf.stuba.sk/KATEDRY/koch/new_gracza.htm* 通讯作者。?-mail [e-mail]: 2 August 2000 / Accepted: 8 December 2000 / Published: 21 December 2000 摘要：将有机金属试剂添加到 1,2-O-异亚丙基-OR-α- 的非对映选择性研究了 D-xylopentodialdo-1,4-呋喃糖 (6)。关键词: 有机金属试剂, 立体选择性, 羰基的加成。 简介 角呋喃酮 (+)-1
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.125

  日期：2006.9

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused for several runs. Reactions with di-O-isopropylidene derivatives of d-glucose, d-mannose, d-fructose and l-sorbose led to the formation

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是选择性水解糖衍生物的末端O-异亚丙基的有效催化剂。该方法对于大规模合成是非常简单且经济的，其中催化剂被回收并重复使用几次。与d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖和l-山梨糖的二-O-异亚丙基衍生物的反应导致形成相应的单-O-异亚丙基衍生物，收率良好至优异。
• Reaktionen mit und in wasserfreiem Fluorwasserstoft 7.¹Von Isopropylidenzuckern zu acylierten Pyranosyl- oder Furanosylfluoriden in einem Schritt
  作者：Ralf Miethchen、Torsten Gabriel、Gundula Kolp

  DOI：10.1055/s-1991-26601

  日期：——

  Reactions with and in Anhydrous Hydrogen Fluoride 7.1 From Isopropylidene Sugars to Acylated Pyranosyl and Furanosyl Fluorides in One Step A convenient one-pot transformation of the 6-O-substituted 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoses 1a-g and the 3-O-substituted 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses 5a-c is described to form the corresponding 6-O-substituted 2,3, 4-tri-O-acyl-α-D-galactopyranosyl fluorides 2a-f, 3e, 3g and 3-O-substituted 2,5,6-tri-O-acetyl-α/β-D-glucofuranosyl fluorides 6a-c, respectively. This short way of synthesis is possible by use of the new homogeneous reagent/catalyst/solvent combination composed of anhydrous hydrogen fluoride/nitromethane/carboxylic acid anhydride (2: 5:1-1.5). A ring contraction or extension is not found; in addition the functional groups are regiostable in 6-position of 2a-f, 3e, 3g and in 3-position of 6a-c, respectively.

  与无水氟化氢的反应 7.1 从异丙基糖到酰化吡喃糖和呋喃糖氟化物的一步法 一种便捷的单锅转化方法被描述，用于将6-O-取代的1,2:3,4-二-O-异丙基化α-D-半乳糖吡喃糖（1a-g）和3-O-取代的1,2:5,6-二-O-异丙基化α-D-葡萄糖呋喃糖（5a-c）转化为相应的6-O-取代的2,3,4-三-O-酰化α-D-半乳糖吡喃糖氟化物（2a-f, 3e, 3g）以及3-O-取代的2,5,6-三-O-乙酰化α/β-D-葡萄糖呋喃糖氟化物（6a-c）。这种简短的合成方法得益于新的均相试剂/催化剂/溶剂组合，包含无水氟化氢/硝基甲烷/羧酸酐（2:5:1-1.5）。未发现环收缩或扩展；此外，功能基团在2a-f, 3e, 3g的6位和6a-c的3位均表现出区域稳定性。
• Synthesis of Oligosaccharide Mimetics with Glycoaminoxy Acids
  作者：Yanchun Gong、Hongbin Sun、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.200900945

  日期：2009.12

  deprotected with 13.7 % TFA in CH2Cl2 at 0 °C in the presence of the 1,2-O-isopropylidene acetal. This selective deprotection has made possible the synthesis of homo-oligomers of glycoaminoxy acids (up to six sugar units) as a novel type of oligosaccharide mimetics. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)