methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosiduronate | 444118-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyluronate；Methyl 3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-α-D-Glucopyranuronate；methyl (3aR,5S,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 444118-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: QGQVAMVWIQWPBO-GRYWWWGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosiduronate 在 咪唑 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。
• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• Conformational Locking of the Glycosyl Acceptor for Stereocontrol in the Key Step in the Synthesis of Heparin Financial support from the National Institutes of Health (HL-64799 and HL-62598), The Research Corporation (Research Innovation Award to P.H.S.), CaP CURE (Research Awards to P.H.S.), FOMEC (Postdoctoral Fellowship for H.A.O.), CNRI (Italian National Research Center, Postdoctoral Fellowship for A.B.), and the DAAD (German Academic Exchange Service, Postdoctoral Fellowship for P.S.) is gratefully acknowledged. Funding for the MIT-DCIF Varian 500 MHz NMR was provided by NSF (Award CHE-9808061). Funding for the MIT-DCIF Bruker 400 MHz NMR was provided by NIH (Award 1S10RR13886-01). Funding for the MIT-DCIF Varian 300 MHz was provided by NSF (Award DBI-9729592).
  作者：Hernan A. Orgueira、Alessandra Bartolozzi、Peter Schell、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2128::aid-anie2128>3.0.co;2-v

  日期：2002.6.17