(2R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-1-one | 208174-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 208174-50-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇Si
• 分子量: 452.62
• InChiKey: VLCWIAWLBLUELM-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective indium trichloride-catalysed asymmetric aldol reaction of formaldehyde and a glucose-derived silyl enol ether in water

  摘要：

  在络合铟（III）催化下，研究了 D-葡萄糖衍生硅基烯醇醚 1（Z 和 E 异构体）与商品甲醛在水中反应的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/a800486b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective indium trichloride-catalysed asymmetric aldol reaction of formaldehyde and a glucose-derived silyl enol ether in water

  摘要：

  在络合铟（III）催化下，研究了 D-葡萄糖衍生硅基烯醇醚 1（Z 和 E 异构体）与商品甲醛在水中反应的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/a800486b

文献信息

• Highly stereoselective indium trichloride-catalysed asymmetric aldol reaction of formaldehyde and a glucose-derived silyl enol ether in water
  作者：Teck-Peng Loh、Guan-Leong Chua、Jagadese J. Vittal、Meng-Wah Wong

  DOI：10.1039/a800486b

  日期：——

  The yield and stereochemical outcome of the reaction between D-glucose-derived silyl enol ether 1 (Z and E isomers) and commercial formaldehyde in water catalysed by indium(III) choride was studied.

  在络合铟（III）催化下，研究了 D-葡萄糖衍生硅基烯醇醚 1（Z 和 E 异构体）与商品甲醛在水中反应的产率和立体化学结果。