benzyl-O-β-D-glucopyranoside | 97590-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-benzyl-D-glucose；O³-Benzyl-β-D-glucopyranose；3-O-Benzyl-beta-D-glucose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 97590-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FYEFQDXXKFUMOJ-NJMOYASZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-O-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Trisaccharide of Glycosylkaemferide: A Resistance Factor in Carnations

  摘要：

  A trisaccharide, phenyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 6)]-1-thio-beta-D-glucopyranoside, of glycosylkaemferide, a resistance factor in carnations, was synthesized in a practical way.

  DOI：

  10.1081/scc-120027259
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸亚基的多格拉姆合成和完全保护的低聚物的合成

  摘要：

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000008

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Synthesis of a 1,3 β-glucan hexasaccharide designed to target vaccines to the dendritic cell receptor, Dectin-1
  作者：Hassan R.H. Elsaidi、Eugenia Paszkiewicz、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.007

  日期：2015.5

  imidate proceeded efficiently via crystalline benzyl and per-benzoylated derivatives. This imidate glycosylated di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose in high yield and glycosylation of the disaccharide after removal of the 3'-O-benzyl ether afforded the beta1,3 linked trisaccharide in excellent yield. Di- and trisaccharides imidates were readily prepared from the furanose terminated glycosylation products

  通过以下方法有效地进行了3-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖向2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-苄基吡喃葡萄糖基亚氨酸酯的转化。结晶的苄基和过苯甲酰化衍生物。该亚氨酸酯以高收率糖基化的二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖，并且在除去3'-O-苄基醚后二糖的糖基化以优异的收率提供了与β1,3连接的三糖。从呋喃糖封端的糖基化产物可以容易地制备二糖和三糖酰亚胺化，但是两者在与脱苄基二糖和三糖醇的糖基化反应中均不反应。3'-O-苄基过苯甲酰化的二糖吡喃糖衍生物可以被选择性地去苯甲酰化并转化为相应的过苯甲酰化的4,6：4'，6'-二-O-亚苄基衍生物。路易斯酸催化的糖苷化以良好的总收率得到了被选择性保护的二糖乙基硫代糖苷。用5-甲氧基羰基戊醇对该硫代糖苷供体进行糖基化，得到二糖系链糖苷，催化除去苄基醚后，在2 + 2反应中通过硫代糖苷将所得的二糖醇糖基化，得到四糖
• Preparation of oligosaccharides with β-d-mannopyranosyl and 2-azido-2-deoxy-β-d-mannopyranosyl residues by inversion at C-2 after coupling
  作者：Serge David、Annie Malleron、Christophe Dini

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84070-4

  日期：1989.6

  unit were prepared by coupling 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-β- d -glucopyranose (1) to suitably, partially benzylated, acceptor sugar derivatives. Deacetylation followed by acetalation gave 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β- d -glucopyranosyl derivatives which were treated with N,N′-sulfuryldi-imidazole. The resulting 2-imidazylate group was displaced easily with inversion by benzoate or azide, leading

  摘要通过偶联1,2,4,6-四-O-乙酰基制备了具有2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基单元的二糖和三糖-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（1）适当地被部分苄基化的受体糖衍生物。脱乙酰基，然后乙缩醛化，得到3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物，其用N，N'-磺酰基二咪唑处理。所得的2-亚酰胺基容易被苯甲酸酯或叠氮化物转化而被置换，分别导致β-d-甘露吡喃糖基或2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基衍生物。β-d -Manp-（1→4）-d -Glc，β-d -Manp-（1→4）-d -Man，β-d -Manp-（1→4）-β-d的保护衍生物-Manp-（1→4）-d -Glc，2-叠氮基-2-脱氧-β-d-Manp-（1→4）-d-Glc和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-由此制备了Manp-（1→6）-d-Glc。
• QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION
  申请人：Senda Biosciences, Inc.

  公开号：EP3891751A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• [EN] QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION<br/>[FR] SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TRIMÉTHYLAMINE
  申请人：KINTAI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118238A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are compounds that can inhibit pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the same. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same and methods of using the same.