癸二酸 | 111-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸二酸
• 中文别名: 1,8-辛二甲酸；皮脂酸；葵二酸；辛-1,8-二甲酸；辛二甲酸
• 英文名称: 1,10-decanedioic acid
• 英文别名: sebacic Acid；decanedioic acid
• CAS: 111-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD00004440
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-137 °C (lit.)
• 沸点：
  294.5 °C/100 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  220 °C
• 溶解度：
  乙醇：100 mg/mL
• LogP：
  1.5 at 23℃
• 物理描述：
  Sebacic acid is a white granular powder. Melting point 153°F. Slightly soluble in water. Sublimes slowly at 750 mm Hg when heated to melting point.
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 361 °F ; 100 mm Hg at 562.1° F; 760 mm Hg at 666.1° F (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  141.9 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物接触，使用时应穿防护服。 2. 癸二酸基本无毒，但生产过程中使用的甲酚有毒，需防止中毒（参见甲酚）。操作时应确保生产设备密闭，并佩戴口罩和手套。 3. 癸二酸存在于烤烟、白肋烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 4,500 毫克/立方米

LC50 (rat) > 4,500 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917131000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VS0875000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 内衬塑袋的麻袋或编织袋包装。应存放在阴凉通风的地方。 2. 使用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg、40kg、45kg或50kg。同样需要存放在阴凉通风处，并注意防火防潮。请勿与液酸和碱混放。按易燃品规定进行贮运。

SDS

癸二酸 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： Sebacic Acid
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
其他没有分类的危险粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 癸二酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 111-20-6
俗名： Decanedioic Acid , 1,8-Octanedicarboxylic Acid
癸二酸 修改号码：5

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C10H18O4

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色：白色
癸二酸 修改号码：5

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模块9. 理化特性
气味：轻微的脂肪酸味
pH: 无数据资料
熔点：
134°C
沸点/沸程 295 °C/13kPa
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限： 0.8%
爆炸上限： 6.0%
蒸气压： 0.13kPa/183°C
密度：无资料
溶解度：
[水] 极微溶于(0.1%, 20°C)
[其他溶剂]
易溶于：酒精
log水分配系数 = 2.2

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：粉末或颗粒状与空气混合可能引起粉尘爆炸。
避免接触的条件：静电
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-rat LC50:>4500 mg/m3
orl-rat LD50:14375 mg/kg
ipr-mus LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: VS0875000

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 89% (by BOD), 100% (by HPLC), 100% (by TOC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.2
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 3.0 x 10-6
constant(PaM3/mol):
癸二酸 修改号码：5

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

主要制备方法

1. 以蓖麻油为原料：将其中的蓖麻醇酸分离出来，与苛性钠在加压及280～300℃下进行碱熔，加热反应10小时可制得皮脂酸的钠盐，同时副产2-辛醇。将钠盐溶于水，加入硫酸中和，脱色后冷却，析出皮脂酸，用冷水洗，最后重结晶。

   化学方程式如下： [ CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH + 2NaOH → CH3(CH2)5CH(OH)CH3 + NaOOC(CH2)8COONa + H2 ] [ NaOOC(CH2)3COONa + H2SO4 → HOOC(CH2)8COOH + Na2SO4 ]

2. 以肥酸（己二酸）为原料合成：己二酸与甲醇进行酯化反应，生成己二酸二甲酯，采用离子交换膜进行电解氧化成二聚物即癸二酸二甲酯，再与氢氧化钠反应生成二钠盐，用盐酸或硫酸中和，可制得皮脂酸。

化学性质

白色片状结晶。微溶于水，溶于酒精和乙醚。

用途

• 耐寒增塑剂、树脂及尼龙等的原料
• 分析试剂：用于气相色谱减尾剂，分离分析脂肪酸；可用于沉淀及定量测定钍，并使钍与铈及其他稀土元素分离。
• 特殊用途：用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性，也可加工成很多特殊用途的产品。此外，还可作为橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。

生产方法

1. 蓖麻油裂解法：在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀释剂甲酚的存在下，加碱加热到260-280℃进行裂解，生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气。裂解物经水稀释后，加热加酸中和，把双钠盐变成单钠盐；再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸，使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出，再经分离、干燥即得成品。

   原料消耗定额：蓖麻油（工业品）2100kg/t、硫酸（98%）1600kg/t、烧碱（95%）1200kg/t、甲酚（工业品）100kg/t。

2. 石油正癸烷发酵法：利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸烷，以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。

3. 新环戊酮法：以钯盐-铜或铁为催化剂，在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中，在40－60℃低温和常压下将环戊烯用空气氧化生成环戊酮，然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

分类

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 14375 毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD50: 6000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土，水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  10-羟基癸酸	10-hydroxydecanoic acid	1679-53-4	C10H20O3	188.267
  硬脂酸	stearic acid	57-11-4	C18H36O2	284.483
  羟基十一酸	10-hydroxyundecanoic acid	6336-28-3	C11H22O3	202.294
  10-十一碳炔酸	undec-10-ynoic acid	2777-65-3	C11H18O2	182.263
  2-十一烯酸	10-undecenoic acid	112-38-9	C11H20O2	184.279
  9-氰基壬酸	9-cyanononanoic acid	5810-19-5	C10H17NO2	183.25
  10-氧代-十八烷酸	10-oxo-octadecanoic acid	4158-12-7	C18H34O3	298.466
  己二酸	Adipic acid	124-04-9	C6H10O4	146.143
  10-羟基硬脂酸	10-hydroxystearic acid	638-26-6	C18H36O3	300.482
  11-羟基十六烷酸	11-hydroxyhexadecanoic acid	502-75-0	C16H32O3	272.428
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  壬二酸	azelaic acid	123-99-9	C9H16O4	188.224
  辛二酸	Suberic acid	505-48-6	C8H14O4	174.197
  10-羟基癸酸	10-hydroxydecanoic acid	1679-53-4	C10H20O3	188.267
  二十二碳烷酸	Docosanedioic acid	505-56-6	C22H42O4	370.573
  二十二酸	n-docosanoic acid	112-85-6	C22H44O2	340.59
  二十一碳酸	heneicosanoic acid	2363-71-5	C21H42O2	326.563
  壬酸	nonanoic acid	112-05-0	C9H18O2	158.241
  庚二酸	heptanedioic acid	111-16-0	C7H12O4	160.17
  8-壬炔酸	non-8-ynoic acid	30964-01-3	C9H14O2	154.209
  ——	9-Fluor-nonansaeure	463-16-1	C9H17FO2	176.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酸 在 n-butylsilane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  A novel reduction of polycarboxylic acids into their corresponding alkanes using n-butylsilane or diethylsilane as the reducing agent

  摘要：

  A convenient one-pot reaction has been developed for the reduction of polycarboxylic acids on aliphatic and aromatic systems to their corresponding alkanes. The reduction utilises either diethylsilane or n-butylsilane as the reducing agent in the presence of the Lewis acid catalyst tris(pentafluorophenyl)borane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.111
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以70%的产率得到癸二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT SEPARATION OF SEBACIC ACID FROM ALKALI PHENOLATE BY METHANOL EXTRACTION UPON REFLUX
  [FR] SÉPARATION EFFICACE D'UN ACIDE SÉBACIQUE ET D'UN PHÉNOLATE ALCALIN PAR EXTRACTION DU MÉTHANOL PAR REFLUX

  摘要：

  本发明涉及一种从固态混合物中回收碱性酚酸盐衍生物的方法，该混合物与癸二酸的碱性盐混合，该方法包括多次甲醇提取步骤，并且该回收技术可用于从蓖麻油/蓖麻酸中制造癸二酸。

  公开号：

  WO2015007768A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1H-吡唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 癸二酸 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SALT-INDUCIBLE KINASES (SIK) INHIBITORS AND METHODS OF USES THEREOF

  摘要：

  The disclosure provides for compounds, compositions, and methods for modulating or inhibiting SIK.

  公开号：

  WO2024104441A1

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• Method of producing aliphatic nitrile
  申请人：Terasaka Michio

  公开号：US20050059836A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a method of producing an aliphatic nitrile by reacting an aliphatic carboxylic acid, by reacting an aliphatic dicarboxylic acid or their alkyl esters (the alkyl group with 1 to 5 carbon atoms) with ammonia in the presence of a catalyst of titanium oxide supported on solid silica. In addition, the present invention relates to a method of producing an aliphatic amine, including hydrogenating the aliphatic nitrile by using a hydrogenating catalyst and a catalyst for producing an aliphatic nitrile.

  本发明涉及一种通过在固体二氧化硅上支撑的钛氧化物催化剂存在下，通过将脂肪族羧酸与氨反应，或者通过将脂肪族二羧酸或其烷基酯（烷基基团含有1至5个碳原子）与氨在催化剂存在下反应来生产脂肪族腈的方法。此外，本发明涉及一种生产脂肪族胺的方法，包括使用氢化催化剂和用于生产脂肪族腈的催化剂对脂肪族腈进行氢化。

表征谱图