10-乙酰氧基癸酸 | 92038-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-乙酰氧基癸酸
• 中文别名: 艾地苯醌杂质
• 英文名称: 10-acetoxydecanoic acid
• 英文别名: 10-acetyloxydecanoic acid
• CAS: 92038-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: KHKUUQIMOYQNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙酰氧基癸酸 在 氢氧化钾 、 铬 、 溶剂黄146 作用下， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  Chuit et al., Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸二乙酯 在 copper chromite 作用下， 325.0 ℃ 、20.59 MPa 条件下， 生成 10-乙酰氧基癸酸
  参考文献：
  名称：

  GB449520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-pot ozonolytic synthesis of acyclic α,ω-bifunctional compounds from methyl 10-undecenoate and 10-undecen-1-ol
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. P. Botsman、I. S. Nazarov、M. P. Yakovleva、L. R. Garifullina、R. M. Khalikov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070427215060075

  日期：2015.6

  and hydride reduction product, 10-undecen-1-ol) in various protic and aprotic solvents (MeOH, PriOH, tetrahydrofuran, 1: 5 AcOH–CH2Cl2 mixture), occurring under the action of such reductants as hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides, were studied. These reductants exhibit high performance and in some cases high chemoselectivity, which allowed the development of a number of one-pot procedures for

  通过在各种质子和非质子溶剂（甲醇，镨十一碳烯酸衍生物（甲酯和氢化还原产物，10-十一碳烯-1-醇）的臭氧分解形成过氧化产物的转化我5的AcOH-CH：OH，四氢呋喃，1 2氯研究了在还原剂如羟胺和氨基脲盐酸盐的作用下产生的2混合物）。这些还原剂表现出很高的性能，在某些情况下还具有较高的化学选择性，这为开发一系列合成无环α，ω-双功能化合物的一锅法提供了条件，其中大部分被广泛用于医药，香料，化妆品，工程和化学工业，例如作为目标有机合成中的嵌段合成子。
• A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.
  作者：GIICHI GOTO、KAYOKO OKAMOTO、TETSUYA OKUTANI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.4422

  日期：——

  6-(ω-Hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (3) and 6-(ω-acetoxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (26) having various carbon numbers (n) of the side chain were synthesized by the Friedel-Crafts coupling of 3, 4, 5-trimethoxytoluene (4) and ω-acetoxyalkanoyl chlorides (5) as a key step. The Fremy's salt oxidation or the salcomine-catalyzed oxidation of 6-(ω-hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methylphenols (25) and their acetates (24), the key intermediates of the process, gave rise to 3 and 26, respectively, in good yields. The described method provides a good yield of the 1, 4-benzoquinones and is suitable for the synthesis of other quinonyl analogs. The effect on lipid peroxidation in canine brain homogenate of the 1, 4-benzoquinones (3) having various carbon numbers (n) of the side chain was studied. Among the compounds tested, 3 having a carbon number in the range of n=9-13 showed rather strong antioxidant activity.

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。
• Process for producing acylaromatic compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05235068A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Acylaromatic compounds ##STR1## (Q: aromatic compound residue; R: straight, branched or cyclic aliphatic group, aromatic group or araliphatic group) are prepared in high yield by a reaction, in the presence of a boron trifluoride complex catalyst, of an aromatic compound with ##STR2## (X: H, Cl, Br; Y: Cl, Br) or with RCOOH in the presence of (XYCHCO).sub.2 O.

  芳香酰基化合物##STR1##（Q：芳香化合物残基；R：直链、支链或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳基基团）在存在三氟化硼复合催化剂的情况下，通过芳香化合物与##STR2##（X：H、Cl、Br；Y：Cl、Br）或与RCOOH在（XYCHCO）.sub.2 O存在下的反应高产率制备。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Dehydration of Fatty Acids for the Production of Linear Alpha Olefins
  作者：Yiyang Liu、Kelly E. Kim、Myles B. Herbert、Alexey Fedorov、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201301109

  日期：2014.1.13

  A highly efficient palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration reaction of carboxylic acids is reported. This method transforms abundant and renewable even‐numbered natural fatty acids into valuable and expensive odd‐numbered alpha olefins. Additionally, the chemistry displays a high functional group tolerance. The process employs a low loading of palladium catalyst and proceeds under solvent‐free

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。
• Epoxy-Terminated Self-Assembled Monolayers Containing Internal Urea or Amide Groups
  作者：Michaël A. Ramin、Gwénaëlle Le Bourdon、Karine Heuzé、Marie Degueil、Thierry Buffeteau、Bernard Bennetau、Luc Vellutini

  DOI：10.1021/la5049375

  日期：2015.3.10

  internal amide or urea groups possessing an epoxy-terminal group and trimethoxysilyl-anchoring group. The structural characterizations of the corresponding self-assembled monolayers (SAMs) were performed by polarization modulation infrared reflection adsorption spectroscopy (PM–IRRAS). The molecular assembly is mainly based on the intermolecular hydrogen-bonding between adjacent amide or urea groups in the

  我们报道了具有内部酰胺基或脲基的新型偶联剂的合成，所述酰胺基或脲基具有环氧基端基和三甲氧基甲硅烷基-锚定基团。相应的自组装单分子层（SAMs）的结构表征是通过偏振调制红外反射吸收光谱法（PM-IRRAS）进行的。分子组装主要基于单层中相邻酰胺或脲基团之间的分子间氢键。由于酰胺或脲基的空间位阻，烷基链之间的距离太大而无法建立范德华相互作用，从而引起它们的紊乱。通过与荧光探针反应成功地研究了环氧基末端基团的反应性。22）缩水甘油基封端的SAM。