11-羟基十六烷酸 | 502-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-羟基十六烷酸
• 中文别名: 11-羟基十六酸
• 英文名称: 11-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 11-hydroxypalmitic acid；(+/-)-11-hydroxy-hexadecanoic acid；11-hydroxy-hexadecanoic acid；(+/-)-11-Hydroxy-hexadecansaeure；11-Hydroxy-hexadecansaeure；11-hydroxy palmitic acid
• CAS: 502-75-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: YNQGVRJFSHTULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.748 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基十六烷酸 、 chromium(lll) acetate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Davies; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 11-羟基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u

文献信息

• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Die bestandteile des giftigen glykosidharzes aus Ipomoea fistulosa mart. et chois.
  作者：Günter Legler

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86143-9

  日期：1965.2

  Abstract From the leaves of Ipomoea fistulosa (Convolvulaceae) a resinous high-molecular-weight ester glycoside has been isolated, similar to the resins found in the underground organs of other convolvulaceae. It consists of 7-hydroxy decanoic acid, 11-hydroxy tetradecanoic acid, 11-hydroxy hexadecanoic acid, and 3,11-dihydroxy tetradecanoic acid glycosidically bound to several residues of d -glucose

  摘要 从 Ipomoea fistulosa (Convolvulaceae) 的叶子中分离出一种树脂状的高分子量酯糖苷，类似于在其他旋花科地下器官中发现的树脂。它由 7-羟基癸酸、11-羟基十四烷酸、11-羟基十六烷酸和 3,11-二羟基十四烷酸与 d-葡萄糖、d-岩藻糖、d-奎诺糖和 l-的几个残基糖苷结合组成鼠李糖形成糖苷酸，当量重量为 800 至 1300。一部分 7-羟基癸酸被分离为 β-d-喹诺酮苷。糖苷酸相互酯化，形成平均分子量约为 25,000 的密切相关聚酯的混合物，在超速离心机中显示出宽分布曲线。
• The CYPome of Sorangium cellulosum So ce56 and Identification of CYP109D1 as a New Fatty Acid Hydroxylase
  作者：Yogan Khatri、Frank Hannemann、Kerstin M. Ewen、Dominik Pistorius、Olena Perlova、Norio Kagawa、Alexander O. Brachmann、Rolf Müller、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.10.010

  日期：2010.12

  studies on the characterization of fatty acid hydroxylases. Three novel potential fatty acid hydroxylases (CYP109D1, CYP264A1, and CYP266A1) were used for detailed characterization. One of them, CYP109D1 was able to perform subterminal hydroxylation of saturated fatty acids with the support of two autologous and one heterologous electron transfer system(s). The kinetic parameters for the product hydroxylation

  提出了对纤维素酶Soce56的完整细胞色素P450补体（CYPome）进行的首次系统研究，该酶是重要的次生代谢产物的生产者，具有迄今为止最大的细菌基因组序列。我们描述了由21个推定的P450基因组成的Soce56细胞色素P450补体的生物信息学分析。由于脂肪酸在黏菌的复杂生命周期中起着关键作用，因此我们将研究重点放在了脂肪酸羟化酶的表征上。三种新颖的潜在脂肪酸羟化酶（CYP109D1，CYP264A1和CYP266A1）用于详细表征。其中之一，CYP109D1能够在两个自体和一个异源电子转移系统的支持下进行饱和脂肪酸的亚末端羟基化反应。
• Morning glory-derived anticancer agents, and novel ipomoeassin compounds
  申请人：Kingston G. I. David

  公开号：US20060264383A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Ipomoeassin compounds derived from morning glory plant material (especially Ipomoea sp. from Suriname) are useful as anti-cancer agents. The novel compounds also are useful for treating neurodegenerative disorders (such as Alzheimer's disease) in human patients.

  从早晨荣耀植物材料（尤其是来自苏里南的早晨荣耀属植物）中提取的Ipomoeassin化合物可用作抗癌剂。这些新型化合物也可用于治疗人类患者的神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。
• Phytochemical Investigation of the Roots of <i>Ipomoea asarifolia</i> and Antiproliferative Activity of the Isolated Compounds against Multiple Myeloma Cells
  作者：Noémie Saraux、Deniza Imeri、Luis Quirós-Guerrero、Soumana Karimou、Philippe Christen、Muriel Cuendet

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00649

  日期：2022.1.28

  4-hydroxycinnamic acid octadecyl ester (6), 4-hydroxycinnamic acid eicosyl ester (7), caffeic acid octadecyl ester (8), pescapreins III, IV, XXI, XXIII, XXV, and XXVI (9–14), and stoloniferin III (15) were also isolated. All compounds were tested against a multiple myeloma cell line (RPMI 8226). When their IC50 value was lower than 10 μM, the compounds were also tested against two other multiple myeloma

  Ipomoea asarifolia是旋花科的草本植物，原产于非洲、美洲和亚洲的热带地区。二氯甲烷根提取物对多发性骨髓瘤细胞 (RPMI 8226) 具有抗增殖活性。植物化学研究导致分离出 15 种化合物。化合物1 – 4，命名为 (4 S ,8 S )-1-(furan-3-yl)-9-hydroxy-4,8-​​dimethylnonane-1,6-dione，异阿魏酸十六烷基酯，咖啡酸十六烷基酯，和 asarifolin I 分别是首次被描述。这些分子的结构是根据它们的 NMR、UV、IR 光谱和 MS 数据确定的。4-羟基肉桂酸十六烷基酯（5)、4-羟基肉桂酸十八烷基酯 ( 6 )、4-羟基肉桂酸二十烷基酯 ( 7 )、咖啡酸十八烷基酯 ( 8 )、 pescapreins III、IV、XXI、XXIII、XXV 和 XXVI ( 9-14 )，和匍匐菌素 III ( 15 )