10-氧代-十八烷酸 | 4158-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氧代-十八烷酸
• 英文名称: 10-oxo-octadecanoic acid
• 英文别名: 10-ketostearic acid；10-Oxo-octadecansaeure；10-Oxo-stearinsaeure；10-oxostearic acid；10-Ketostearinsaeure；10-carbonyl octadecanoic acid；10-Oxooctadecanoic acid
• CAS: 4158-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: BGKROBBCCGUUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  444.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代-十八烷酸 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 10-羟基硬脂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 10-氧代-十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Fordyce; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Combined Biocatalytic and Chemical Transformations of Oleic Acid to ω-Hydroxynonanoic Acid and α,ω-Nonanedioic Acid
  作者：Satish Koppireddi、Joo-Hyun Seo、Eun-Yeong Jeon、Partha Sarathi Chowdhury、Hyun-Young Jang、Jin-Byung Park、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1002/adsc.201600216

  日期：2016.10.6

  A practical chemoenzymatic method for the synthesis of 9‐hydroxynonanoic acid and 1,9‐nonanedioic acid (i.e., azelaic acid) from oleic acid [(9Z)‐octadec‐9‐enoic acid] was investigated. Biotransformation of oleic acid into 9‐(nonanoyloxy)nonanoic acid via 10‐hydroxyoctadecanoic acid and 10‐keto‐octadecanoic acid was driven by a C‐9 double bond hydratase from Stenotrophomonas maltophilia, an alcohol

  研究了从油酸[（9 Z）-十八烷基-9-烯酸]合成9-羟基壬酸和1,9-壬二酸（即壬二酸）的实用化学酶法。通过嗜麦芽窄食单胞菌的C-9双键水合酶，来自黄褐微球菌的醇脱氢酶和Baeyer-Villiger ，将油酸通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮-十八碳烯酸生物转化为9-（壬酰氧基）壬酸。来自恶臭假单胞菌KT2440的单加氧酶（BVMO），其在重组大肠杆菌中表达。生成酯（即BVMO反应产物）后，将化合物化学水解为正构壬酸和9-羟基壬酸，因为正壬酸对大肠杆菌有毒。该酯也被转化为9-羟基壬酸甲酯和正壬酸甲酯，后者可以被恶臭假单胞菌GPo1的AlkBGT氧化成9-羟基壬酸甲酯。最后，在相当温和的反应条件下，高产率将9-羟基壬酸化学氧化为壬二酸。例如，在高细胞密度（即10 g干细胞/ L）下进行全细胞生物转化，可使最终酯产物的浓度和容积生产率分别达到25 mM和2.8 mM h -1， 分别。基于
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Direct Access to Medium-Chain α,ω-Dicarboxylic Acids by Using a Baeyer-Villiger Monooxygenase of Abnormal Regioselectivity
  作者：Jia-Mei Yu、Yuan-Yang Liu、Yu-Cong Zheng、Hao Li、Xiao-Yan Zhang、Gao-Wei Zheng、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201800318

  日期：2018.10.4

  Seeking the unusual: Regioselectivity of Baeyer–Villiger monooxygenases is essential in determining the structures of generated esters or lactones in organic synthesis. A green route directly to medium‐chain α,ω‐dicarboxylic acids through an enzymatic Baeyer–Villiger oxidation–hydrolysis cascade from oil‐derived keto acids is presented.

  寻求与众不同：Baeyer-Villiger单加氧酶的区域选择性对于确定有机合成中生成的酯或内酯的结构至关重要。提出了一条绿色路线，该路线通过油衍生的酮酸通过酶的Baeyer-Villiger氧化-水解级联反应直接通往中链α，ω-二羧酸。