n-butylsilane | 1600-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: n-butylsilane
• 英文别名: butylsilane；1-Butylsilane
• CAS: 1600-29-9
• 化学式: C₄H₁₂Si
• 分子量: 88.2248
• InChiKey: YXMVRBZGTJFMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C
• 沸点：
  56.7 °C (lit.)
• 密度：
  0.68 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  -6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylsilane 以 gas 为溶剂， 生成 silacarbene
  参考文献：
  名称：

  激光激发在有机硅烷的IR MPD中产生的SiH 2的荧光检测

  摘要：

  SiH 2已被确定为RSiH 3的红外多光子解离中的光解产物（R =正丁基，苯基），这是由最初的四中心消除步骤中产生的硅烷的二次IR MPD引起的。A的辐射寿命1乙1个水平表现出强烈的旋转状态的依赖。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(86)85008-4
• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 在 溴硅 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 n-butylsilane
  参考文献：
  名称：

  n-Butylhalosilanes. Determination of Silane Hydrogen in Liquids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a012
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 n-butylsilane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和伯，仲和叔醇转化为相应烷烃的新型还原反应

  摘要：

  已经开发出一种新颖的一锅反应，用于将醛，酮以及伯，仲和叔醇还原为它们相应的烷基官能团。这也是第一个被报道的方法，该方法可以在不影响碳-碳双键的情况下，以高收率有效地将伯，仲或叔醇还原为相应的烷基官能团。在路易斯酸催化剂三（五氟苯基）硼烷的存在下，该还原利用二乙基硅烷或正丁基硅烷作为还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.007

文献信息

• Mechanism-Based Enantiodivergence in Manganese Reduction Catalysis: A Chiral Pincer Complex for the Highly Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Vladislav Vasilenko、Clemens K. Blasius、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201704184

  日期：2017.7.10

  A manganese alkyl complex containing a chiral bis(oxazolinyl‐methylidene)isoindoline pincer ligand is a precatalyst for a catalytic system of unprecedented activity and selectivity in the enantioselective hydroboration of ketones, thus producing preparatively useful chiral alcohols in excellent yields with up to greater than 99 % ee. It is applicable for both aryl alkyl and dialkyl ketone reduction

  含有手性双（恶唑啉基-亚甲基）异二氢吲哚钳位配体的锰烷基络合物是酮对映选择性氢硼化反应中空前的活性和选择性的催化体系的预催化剂，从而以高达99的高收率生产了制备有用的手性醇。 ％ee。它适用于在温和的反应条件下（TOF> 450 h -1在-40°C下）。富含地球的贱金属催化剂在极低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）下运行，并且具有很高的官能团耐受性。有证据表明存在两种不同的锰催化氢化物转移机理，并介绍了它们在选择性确定步骤中对映体控制的作用。
• Catalytic Access to Bridged Sila-<i>N</i>-heterocycles from Piperidines via Cascade sp³ and sp² C–Si Bond Formation
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b08733

  日期：2018.10.17

  Described herein is the development of an unprecedented route to bridged sila- N-heterocycles via B(C6F5)3-catalyzed cascade silylation of N-aryl piperidines with hydrosilanes. Mechanistic studies indicated that an outer-sphere ionic path is operative to involve three sequential catalytic steps having N-silyl piperidinium borohydride as a resting species: (i) dehydrogenation of the piperidine ring

  本文描述了通过 B(C6F5)3-催化的 N-芳基哌啶与氢硅烷的级联甲硅烷基化，开发了一种前所未有的桥接硅烷-N-杂环的路线。机理研究表明，外球离子路径可操作以涉及三个连续的催化步骤，其中 N-甲硅烷基哌啶硼氢化物作为静止物质：（i）哌啶环的脱氢，（ii）所得烯胺中间体的 β-选择性氢化硅烷化(iii) 分子内脱氢 sp2 CH 硅烷化。
• 1,2-Addition and cycloaddition reactions of niobium bis(imido) and oxo imido complexes
  作者：Jade I. Fostvedt、Lauren N. Grant、Benjamin M. Kriegel、Andreas H. Obenhuber、Trevor D. Lohrey、Robert G. Bergman、John Arnold

  DOI：10.1039/d0sc03489d

  日期：——

  The bis(imido) complexes (BDI)Nb(NtBu)2 and (BDI)Nb(NtBu)(NAr) (BDI = N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,5-dimethyl-β-diketiminate; Ar = 2,6-diisopropylphenyl) were shown to engage in 1,2-addition and [2 + 2] cycloaddition reactions with a wide variety of substrates. Reaction of the bis(imido) complexes with dihydrogen, silanes, and boranes yielded hydrido-amido-imido complexes via 1,2-addition across

  双（亚氨基）络合物（BDI）Nb（N t Bu）2和（BDI）Nb（N t Bu）（NAr）（BDI = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-3,5-已显示二甲基-β-二酮（二甲基-β-二酮）； Ar = 2,6-二异丙基苯基）可与多种底物进行1,2-加成和[2 + 2]环加成反应。双（亚氨基）配合物与二氢，硅烷和硼烷的反应通过跨Nb-亚氨基π键的1,2-加成反应生成氢-酰胺-亚氨基配合物; 这些配合物中的一些显示出通过插入二氧化碳进一步反应，生成甲酰胺基亚氨基产物。同样，（BDI）Nb（N t Bu）2与叔叔反应丁基乙炔制得乙炔基-酰胺基-亚氨基配合物。与这些结果相反，许多相关的单（亚氨基）Nb BDI配合物没有表现出1,2-加成反应性，表明π负载在激活Nb-Nπ键向加成中起重要作用。还显示了相同的双（亚氨基）配合物与含氧和硫的杂亚丙基进行[2 + 2]环加成反应，生成氨基甲酸酯和硫代
• Integrated Palladium-Catalyzed Arylation of Heavier Group 14 Hydrides
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Yusuke Yabusaki、Misaki Nakai、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201001437

  日期：2010.12.3

  A convenient procedure has been developed for the preparation of Group 14 compounds by integrated palladium‐catalyzed cross‐coupling of aromatic iodides with the corresponding Group 14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross‐coupling of tertiary, secondary, and primary Group 14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。
• Regioselective Hydrosilylation of Olefins Catalyzed by a Molecular Calcium Hydride Cation
  作者：Danny Schuhknecht、Thomas P. Spaniol、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201909585

  日期：2020.1.2

  Chemo- and regioselectivity are often difficult to control during olefin hydrosilylation catalyzed by d- and f-block metal complexes. The cationic hydride of calcium [CaH]+ stabilized by an NNNN macrocycle was found to catalyze the regioselective hydrosilylation of aliphatic olefins to give anti-Markovnikov products, while aryl-substituted olefins were hydrosilyated with Markovnikov regioselectivity

  在d和f嵌段金属络合物催化的烯烃氢化硅烷化过程中，化学和区域选择性通常难以控制。发现通过NNNN大环稳定的钙[CaH] +阳离子氢化物催化脂肪族烯烃的区域选择性氢化硅烷化反应，生成抗马尔可夫尼可夫产物，而芳基取代的烯烃则通过马尔可夫尼可夫区域选择性进行氢化硅烷化。乙烯被伯和仲氢硅烷有效地氢化硅烷化，得到二乙基和单乙基化的硅烷。脂肪族氢硅烷优于其他常用的氢硅烷：芳基硅烷（如PhSiH3）经历由亲核氢化物促进的加扰反应，而烷氧基和甲硅烷氧基取代的氢硅烷则产生可分离的烷氧基和甲硅烷氧基钙衍生物。