decanedial | 45037-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decanedial
• 英文别名: 1,10-decanedial；decane-1,10-dial；Sebacaldehyde
• CAS: 45037-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZNWNWEHQFXOPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-18 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decanedial 在 potassium permanganate 、 氧气 作用下， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Keller, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到decanedial
  参考文献：
  名称：

  使用氧铵盐氧化末端二醇：系统研究†

  摘要：

  的范围内终端的二醇的氧化的系统研究报告，采用氧合氨盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌-1-含氧铵四氟硼酸盐（4-NHAC-TEMPO + BF 4 -）作为氧化剂。对于带有七个或七个以上碳原子的烃链的底物，唯一的产物是二醛。已经进行了一系列的后氧化反应，表明由氧化步骤得到的产物混合物可以直接进行随后的转化。对于含有四个至六个碳原子的二醇，内酯产物是氧化后的主要产物。在1，2-乙二醇和1，3-丙二醇的情况下，当使用底物与氧化剂的化学计量比为1∶0.5时，形成相应的单醛，其与另外的二醇迅速反应以产生缩醛产物。考虑到它们使用其他方法制备的困难以及它们在进一步的反应化学中的潜在应用，这具有特别的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7ob00039a

文献信息

• Direct conversion of saturated and unsaturated carboxylic acids into aldehydes by thexylbromoborane-dimethyl sulfide
  作者：Jin Soon Cha、Jin Euog Kim、Se Yeon Oh、Jae Cheol Lee、Kwang Woo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96132-x

  日期：——

  Thexylbromoborane-dimethyl sulfide readily reduces aliphatic carboxylic acids, including α,β-unsaturated ones, to aldehydes in excellent yields. However, the yields of aromatic aldehydes vary with the substituents.

  己基溴硼烷-二甲硫醚容易以优异的产率将脂族羧酸（包括α，β-不饱和羧酸）还原为醛。然而，芳族醛的产率随取代基而变化。
• Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1039/b307190c

  日期：——

  The oxidation of alcohols to carbonyl compounds was studied using potassium hexacyanoferrate(III) mediated by nitroxyl radical as the catalyst under polymer-supported organic–aqueous two-phase conditions. Primary alcohols are readily oxidized to the corresponding aldehydes in excellent yield with no over-oxidation to carboxylic acids. Secondary alcohols are converted to the corresponding ketones with

  这 氧化作用 的 酒类 到 羰基化合物 被研究使用 六氰合铁酸钾（III） 由...介导 亚硝酰 激进的 催化剂 在下面 聚合物支持的有机-水两相条件。 伯醇 容易被氧化成相应的 醛类 产量极高，不会过度氧化作用 到 羧酸。 仲醇 转换为相应的 酮类效率要低得多。的氧化反应伯醇 在......的存在下 仲醇受到强烈青睐。小学-中学二醇类 被选择性地转化为羟基醛与少量 酮醛，剩余的异构酮醇的量少于1％。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• One-pot transformation of carboxylic acids into aldehydes through stepwise treatment of acycloxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with -butyllithium and 9-borabicyclo [3.3.1]nonane
  作者：Jin Soon Cha、Jin Euog Kim、Young Shick Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61855-5

  日期：1987.1

  Carboxylic acids are readily reduced to the corresponding aldehydes in high yields by stepwise treatment of acyloxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (1) with -butyllithium and 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) at room temperature.

  通过在室温下用-丁基锂和9-硼杂环[3.3.1]壬烷（9-BBN）逐步处理酰氧基-9-硼杂环[3.3.1]壬烷（1），可以容易地将羧酸高产率地还原为相应的醛。温度。