5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid | 15042-01-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-isopropylidene-L-ascorbic acid；5,6-O-isopropylideneascorbic acid；(R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one；ascorbic acid acetonide；5,6-O,O-isopropylidene-L-ascorbic acid；5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one；3,4-isopropylidene-L-ascorbic acid；5,6-isopropylidine ascorbic acid；(+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 15042-01-0
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: POXUQBFHDHCZAD-MHTLYPKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.)
• 比旋光度：
  10.5 º (c=5%, MeOH)
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,6-Isopropylidene-L-ascorbic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-5,6-O-Isopropylidene-L-ascorbic acid
别名
: C9H12O6
分子式
: 216.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 210 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5,6-环氧乙烷-2,3-二甲基丁基-L-抗坏血酸（简称L-抗坏血酸5,6-异亚丙基）是一种有机化合物，它是L-抗坏血酸（维生素C）的一种衍生物。这种物质具有显著的抗氧化特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-O-octadecylascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on scavengers of active oxygen species. 1. Synthesis and biological activity of 2-O-alkylascorbic acids

  摘要：

  A novel series of 2-O-alkylascorbic acids (5a-u) was synthesized, and their scavenging activities against active oxygen species as well as their suppressive effects on the arrhythmias in rat heart ischemia-reperfusion models were evaluated. Some 2-O-alkylascorbic acids (5e-1) exhibited potent inhibiting activities against lipid peroxidation in rat brain homogenates and in alleviating effects in the ischemia-reperfusion models. Studies on the structure-activity relationship demonstrated that a free 3-enolic hydroxyl group and the longer alkyl chains substituted on the 2-hydroxyl group of ascorbic acid were beneficial for the biological and pharmacological activities. 2-O-Octadecylascorbic acid (5k, CV-3611), one of the most potent and promising compounds, markedly inhibited lipid peroxidation (IC50 = 4.3 X 10(-6) M) and alleviated myocardial lesions induced by ischemia-reperfusion at an oral dose of 1 mg/kg in rats.

  DOI：

  10.1021/jm00399a019
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗坏血酸肉桂酸酯的合成和评价作为潜在的抗氧化剂和抗菌剂

  摘要：

  摘要 提出了一种高效的5,6-di-O-肉桂基-合成方法。 升 -抗坏血酸酯（5,6-CA-AA）和2-O-肉桂基- 升 还研究了通过抗坏血酸（AA）和肉桂酸（CA）生成的抗坏血酸酯（2-CA-AA）及其抗氧化和抗菌活性。在影响5，6-CA-AA和2-CA-AA合成效率的因素中，反应溶剂和底物的摩尔比非常重要，总收率分别为76％和54％。进一步的研究表明，在α，α-二苯基-β-吡啶并肼基自由基清除试验中，5，6-CA-AA保持了AA固有的抑制能力。而且，它对羟基自由基的清除活性比标准叔丁基对苯二酚（EC 50：7.84对8.38 mM）。另外，5，6-CA-AA和2-CA-AA具有与CA相当的抗菌活性。值得注意的是，肉桂酸抗坏血酸的施用可以延缓花生油和猪肉的脂质氧化，相应的过氧化物值和硫代巴比妥酸反应性物质含量分别降低了32.0和56.5％。而且，用抗坏血酸肉桂酸酯混合处理的猪肉的微生物繁

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2970-z
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 zinc(II) chloride 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles

  摘要：

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。

  DOI：

  10.1039/a801803k

文献信息

• UNSATURATED FATTY ACID MONOESTERS AND DIESTERS ON ASCORBIC ACID AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20120076744A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound with the following general formula (I): in which: R 1 is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation; and R 2 and R 3 are, independently or simultaneously: a hydrogen or a C 1 -C 3 alkyl or a phenyl; and R 4 : a hydrogen atom or COR 1′ , where R 1′ is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation, advantageously 1 to 6 and preferably 1 to 4.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的化合物： 其中：R1是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，包括至少一个不饱和度；而R2和R3是独立或同时的：氢或C1-C3烷基或苯基；而R4：氢原子或COR1'，其中R1'是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，有利地为1到6，优选为1到4。
• 一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN111559995B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺，以抗坏血酸和丙酮为原料，在草酰氯催化下反应8‑10小时，过滤，洗涤，干燥得到5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；在母液中加入碱土金属氧化物除去草酸、氯化氢及水分，丙酮经分子筛干燥后可重复使用；将乙基化试剂、无机碱、5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸溶于乙醇中，40‑60℃条件下反应6‑8小时，提纯得到3‑乙基‑5,6‑O‑异亚丙基‑L‑抗坏血酸；经氯化氢醇溶液脱除异亚丙基保护基团，浓缩，加入溶解性低的溶剂重结晶得到抗坏血酸乙基醚。该工艺解决了丙酮回收套用难题，不使用有毒有害溶剂和有机碱，不产生大量废液，经济环保；工艺过程易于控制，收率高，易于工业化推广。
• Design, synthesis, and neuroprotective effects of dual-brain targeting naproxen prodrug
  作者：Linhui Wang、Li Zhang、Yi Zhao、Qiuyi Fu、Wenjiao Xiao、Runxin Lu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ardp.201700382

  日期：2018.5

  A new dual‐targeting naproxen prodrug conjugated with glucose and ascorbic acid for central nervous system (CNS) drug delivery was designed and synthesized in order to effectively deliver naproxen to the brain. Naproxen could be released from the prepared prodrugs when incubated with various buffers, mouse plasma, and brain homogenate. Also, the prodrug showed superior neuroprotective effect in vivo

  设计并合成了一种新的双靶向萘普生前药，与葡萄糖和抗坏血酸共轭，用于中枢神经系统 (CNS) 药物递送，以有效地将萘普生递送至大脑。当与各种缓冲液、小鼠血浆和脑匀浆一起孵育时，萘普生可以从制备的前药中释放出来。此外，该前药在体内表现出优于萘普生的神经保护作用。我们的研究结果表明，用葡萄糖和抗坏血酸弹头对治疗剂进行化学修饰代表了一种利用弹头的内源性运输机制开发脑靶向前药的有前途和有效的策略。
• Syntheses of Novel Hybrid Vitamin C Derivatives: Stability and Biological Activity
  作者：Kazuo Morisaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.725

  日期：1996.3

  L-ascorbic acid (vitamin C) derivatives linking other biologically active substances glycolic acid, myo-inositol, and α-tocopherol (vitamin E) at the C-2 or C-3 hydroxyl group were synthesized, and their thermal stability and inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, active oxygen species (AOS), and free radicals were evaluated in vitro. Among these derivatives, 2-O-carboxymethylascorbic

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，
• Novel Multifunctional Ascorbic Triazole Derivatives for Amyloidogenic Pathway Inhibition, Anti-Inflammation, and Neuroprotection
  作者：Jutamas Jiaranaikulwanitch、Hataichanok Pandith、Sarin Tadtong、Phanit Thammarat、Supat Jiranusornkul、Nattapong Chauthong、Supitcha Nilkosol、Opa Vajragupta

  DOI：10.3390/molecules26061562

  日期：——

  transported to the brain and neurons. Multifunctional ascorbic derivatives were synthesized by copper (I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (click chemistry). The in vitro and cell-based assays showed that compounds 2c and 5c exhibited prominent multifunctional activities as beta-secretase 1 inhibitors, amyloid aggregation inhibitors, and antioxidant, neuroprotectant, and anti-inflammatory agents

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种常见的神经退行性疾病。到2050年，患有AD的患者人数预计将达到1.52亿。多奈哌齐，卡巴拉汀，加兰他敏和美金刚是目前美国食品和药物管理局批准用于AD治疗的仅有的四种药物。但是，这些药物只能缓解AD症状。因此，本研究着重于发现具有与淀粉样蛋白级联有关的AD病因学的多靶点调控的新型先导化合物。由于多种特性，包括抗氧化剂活性，淀粉样蛋白聚集抑制以及被转运到大脑和神经元的能力，抗坏血酸结构已被指定为核心功能域。通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学反应）合成了多功能抗坏血酸衍生物。体外和基于细胞的测定表明，化合物2c和5c作为β-分泌酶1抑制剂，淀粉样蛋白聚集抑制剂以及抗氧化剂，神经保护剂和抗炎剂，表现出突出的多功能活性。在纳摩尔水平相当低的浓度下，观察到促进神经保护和抗发炎的活性发生了显着变化。此外，计算机模拟研究表明，化合物2c和5c能够被钠依赖性维生素C转运蛋白2穿过血脑屏障。

表征谱图