2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid | 58650-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid
• 英文别名: 2,3-bis-O-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid；5,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-methyl-L-ascorbic acid；2,3-di-O-methyl-5,6-isopropylidene-L-ascorbic acid；2,3-dimethoxy-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbicacid；5,6-O-isopropylidene-2,3-O-dimethylascorbic acid；IDMAA；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dimethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 58650-93-4；66421-65-6；128142-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: WYLJAFOQULODLP-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(methoxaloyl)-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 2,3-O-bis-methyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 作用下， 生成 乙醛 、 2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Radical-regulating and antiviral properties of ascorbic acid and its derivatives

  摘要：

  The ability of ascorbic acid and a number of its derivatives to suppress replication of Herpes simplex virus type I was investigated in human rhabdomyosarcoma cell line. In parallel, interaction of the test compounds with carbon-and oxygen-centered radicals formed on radiolysis of hydroxyl-containing organic compounds was studied using the steady state radiolysis method. It has been shown that 2-O-glycoside of ascorbic acid, displaying marked antiviral properties against Herpes simplex virus type I, is also capable of inhibiting fragmentation and recombination reactions of alpha-hydroxyl-containing carbon-centered radicals while not affecting processes involving oxygen-centered radicals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.022

文献信息

• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，
• Chemoselective alkylation of L-ascorbic acid
  作者：Mukund G. Kulkarni、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00959-0

  日期：1996.1

  A study on a general chemoselective method for the preparation of 3-O-alkyl and differentially protected 2.3-di-O-alkyl derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is described.

  描述了对制备5-，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的3-O-烷基和被不同保护的2.3-二-O-烷基衍生物的一般化学选择方法的研究。
• Self-Sensitized Photooxygenation of 3,4-Dialkoxyfurans to Vitamin C or Its Derivatives
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Moti L. Jain、Tai Wei Ly、I-Chia Chen、Krishna S. Ethiraj、Jih Ru Hwu、Ali A. Moshfegh

  DOI：10.1021/jo010531l

  日期：2001.10.1

  Self-sensitized photooxygenation of 3,4-dialkoxyfurans 3a-d with molecular oxygen and UV- or sunlight at room temperature gave vitamin C derivatives 2a-d in good to excellent yields. Furan 3c, having photodegradable protecting groups, was also photooxygenated to give L-ascorbic acid (1) in a "one-pot" reaction. Furthermore, a novel photolytic transformation was developed for deuteration of furan 3b

  在室温下用分子氧和紫外线或日光对3,4-二烷氧基呋喃3a-d进行自增敏光氧合，可以很好地获得维生素C衍生物2a-d，且收率很高。具有光可降解保护基的呋喃3c也被光氧化以在“一锅法”反应中得到L-抗坏血酸（1）。此外，开发了一种新的光解转化技术，用于在D-2（2）O处的C-2位置处的呋喃3b氘化，以95％的收率得到呋喃3d。发现在氧气和间接太阳光下，呋喃3a-c和丁烯内酯2a-c对人类胚胎细胞，鼠胚胎成纤维细胞，正常成纤维细胞，HeLa和Vero细胞系的毒性远小于抗牛皮癣药物的毒性Anthralin和8-甲氧基补骨脂素。
• cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source
  作者：Martin G. Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert W. Longmore

  DOI：10.1071/c98157

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechol (2), which is obtained in enantiopure form by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone (8), into L-ascorbic acid (1).

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。
• Synthesis and antitubercular activity of nucleoside analogs based on L-ascorbic acid and bases
  作者：R. P. Tripathi、Namrata Dwivedi、Nimisha Singh、Mridul Misra

  DOI：10.1007/s00044-007-9036-5

  日期：2008.6

  methanesulfonyloxy derivative with imidazole, benzimidazole, and adenine resulted in the corresponding tetronolactonyl nucleoside analogs 5 , 6, and 7 . Compound 5 on reaction with benzyl amine led to the N -benzylated teramyl nucleoside analog, while compounds 6 and 7 did not react under similar conditions. All the synthesized compounds were evaluated for their antitubercular activity against M. tuberculosis

  5，6 - O- 异亚丙基-2,3-二 -O- 甲基抗坏血酸（ 2 ），是通过丙酮与抗坏血酸（ 1 ）反应，然后在1,8-二氮杂双环上用甲基碘甲基化而制得的[5.4]。 0]十一烷基-7-烯催化的丙酮部分的消除导致形成各自的2,3-二 -O- 甲基二氢-L-抗坏血酸（ 4 ），产率高。后者，与甲磺酰氯，并用咪唑，苯并咪唑粗甲磺酰衍生物的随后的反应，和腺嘌呤甲磺酰化导致相应tetronolactonyl核苷类似物 5 ， 6， 和 7 。化合物 5 与苄基胺反应生成 N- 苄基化的 叔戊基核苷类似物，而化合物 6 和 7 在相似条件下不反应。评价所有合成的化合物对 结核分枝杆菌 H 37 R a和H 37 R v的抗结核活性 ，其最低抑菌浓度（MIC）大于12.5μg/ mL。