3-O-octyl-L-ascorbic acid | 126100-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-O-octyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-octoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 126100-57-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: XWGDMLKNRUQEQP-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缩水甘油 、 3-O-octyl-L-ascorbic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-glyceryl-3-O-octyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  JP2017057146A5

  摘要：

  公开号：

  JP2017057146A5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-octyl-L-ascorbic acid 生成 3-O-octyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  NIHRO, YASUNORI;MIYATAKA, HIDEKI;SUDO, TADAMITSU;MATSUMOTO, HITOSHI;SATOH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2152-2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiallergic Activity of 3-O-Dodecyl-l-ascorbic Acid
  作者：Takeru Koga、Naoaki Kawahara、Mei Aburada、Asako Ono、Shiori Mae、Aina Yoshida、Yuji Iwaoka、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.3390/molecules29010069

  日期：——

  synthesized, and their degranulation inhibitory activities were evaluated. Among ascorbic acid derivatives with butyl, octyl, dodecyl, hexadecyl, and octadecyl groups introduced at the C-2 or C-3 positions, an AA derivative with a dodecyl group introduced at the C-3 position, 3-O-dodecyl-l-ascorbic acid (compound 8), showed the strongest inhibitory activity against antigen-stimulated degranulation. Compound

  合成了2-O-烷基-L-抗坏血酸和3-O-烷基-L-抗坏血酸，并评价了它们的脱颗粒抑制活性。在C-2或C-3位引入丁基、辛基、十二烷基、十六烷基和十八烷基的抗坏血酸衍生物中，在C-3位引入十二烷基的AA衍生物为3-O-十二烷基-1 -抗坏血酸（化合物8），对抗原刺激的脱颗粒表现出最强的抑制活性。化合物8还抑制钙离子载体刺激的脱颗粒。将化合物8的C-6位的羟基替换为氨基的化合物11和将化合物8的C-3位的十二烷氧基替换为十二烷氨基的化合物12合成的，这些衍生物对抗原刺激的脱粒的抑制活性比化合物8弱。此外，口服化合物8抑制小鼠被动皮肤过敏反应，其效力与抗过敏剂奥沙米特相同。这些结果表明化合物8可能是抗过敏治疗的候选药物。
• EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：EP2292208A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Problem To provide an external preparation for skin containing an alkylresorcinol and being excellent in temperature stability (especially high-temperature stability) and photostability. Means for Resolution An external preparation for skin comprising (a) from 0.01 to 5% by mass of 4-isobutyl resorcinol or a salt thereof, and (b) from 0.01 to 5% by mass of one or more selected from L-ascorbic acid or a salt thereof and a 3-O-alkyl-L-ascorbic acid or a salt thereof. If desired, (c) one or more compounds selected from (c-1) a sterol skeleton-having compound (e.g., POE phytosterols, POE cholestanols), (c-2) a vitamin E derivative, (c-3) a compound such as polyglycerin fatty acid esters, polyoxybutene-polyglycerin alkyl ethers, sucrose fatty acid esters, and (c-4) a sorbitan skeleton-having compound may be incorporated in the preparation.

  问题 提供一种含有烷基间苯二酚的皮肤外用制剂，其温度稳定性（尤其是高温稳定性）和光稳定性极佳。解决方法 一种皮肤外用制剂，其成分包括：(a) 0.01%-5%（按重量计）的 4-异丁基间苯二酚或其盐；(b) 0.01%-5%（按重量计）的一种或多种选自 L-抗坏血酸或其盐和 3-O-烷基-L-抗坏血酸或其盐的化合物。如果需要，(c) 一种或多种选自 (c-1) 固醇骨架化合物（如 POE 植物固醇、POE 胆甾醇）、(c-2) 维生素 E 衍生物、(c-3) 聚甘油脂肪酸酯、聚氧丁烯-聚甘油烷基醚、蔗糖脂肪酸酯和 (c-4) 山梨坦骨架化合物的化合物可加入制剂中。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING 3-O-ALKYL-L-ASCORBIC ACID OR SALT THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3156040A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) 3-O-alkyl-L-ascorbic acid wherein the alkyl group has 8 - 12 carbon atoms or a salt thereof, (B) one or more kinds of nonionic surfactants selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene alkenyl ether, and having an HLB value of 12.5 - 17, and (C) one or more kinds of oil agents selected from the group consisting of amino acid ester, dimer acid ester, hydroxy acid ester, alkyl glyceryl ether and alkenyl glyceryl ether, which is superior in solubilization stability, preservation stability and sense of use, and free of time-dependent development of an odor which poses a problem when in use.

  本发明提供了一种化妆品组合物，该组合物含有(A)3-O-烷基-L-抗坏血酸，其中烷基具有 8 - 12 个碳原子或其盐，(B)一种或多种非离子表面活性剂，这些非离子表面活性剂选自由聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚和聚氧乙烯烯基醚组成的组，其 HLB 值为 12.5 - 17，以及 (C) 从氨基酸酯、二聚酸酯、羟基酸酯、烷基甘油醚和烯基甘油醚所组成的组中选出的一种或多种油剂，其溶解稳定性、保存稳定性和使用感均优于其他油剂，且在使用时不会随着时间的推移而产生异味。
• Cosmetic composition containing 3-O-alkyl-L-ascorbic acid or salt thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10322078B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a cosmetic composition containing (A) 3-O-alkyl-L-ascorbic acid wherein the alkyl group has 8-12 carbon atoms or a salt thereof, (B) one or more kinds of nonionic surfactants selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether and polyoxyethylene alkenyl ether, and having an HLB value of 12.5-17, and (C) one or more kinds of oil agents selected from the group consisting of amino acid ester, dimer acid ester, hydroxy acid ester, alkyl glyceryl ether and alkenyl glyceryl ether, which is superior in solubilization stability, preservation stability and sense of use, and free of time-dependent development of an odor which poses a problem when in use.

  本发明提供了一种化妆品组合物，该组合物含有(A)3-O-烷基-L-抗坏血酸，其中烷基有8-12个碳原子或其盐；(B)一种或多种非离子表面活性剂，这些表面活性剂选自由聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚和聚氧乙烯烯基醚组成的组，其HLB值为12.(C) 从氨基酸酯、二聚酸酯、羟基酸酯、烷基甘油醚和烯基甘油醚组成的组中选出的一种或多种油剂，其溶解稳定性、保存稳定性和使用感均优于其他油剂，且在使用时不会随时间产生异味。
• Beifuss, Uwe, Synlett, 1999, # 1, p. 147 - 149
  作者：Beifuss, Uwe

  DOI：——

  日期：——