5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ascorbic acid | 86404-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid；3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene ascorbic acid；(R)‑4‑(benzyloxy)‑5‑((S)‑2,2‑dimethyl‑1,3‑dioxolan‑4‑yl)‑3‑hydroxyfuran‑2(5H)one；5,6-O-(1-Methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 86404-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: VKOBEVNCBJUIJY-WCQYABFASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-O-octadecylascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on scavengers of active oxygen species. 1. Synthesis and biological activity of 2-O-alkylascorbic acids

  摘要：

  A novel series of 2-O-alkylascorbic acids (5a-u) was synthesized, and their scavenging activities against active oxygen species as well as their suppressive effects on the arrhythmias in rat heart ischemia-reperfusion models were evaluated. Some 2-O-alkylascorbic acids (5e-1) exhibited potent inhibiting activities against lipid peroxidation in rat brain homogenates and in alleviating effects in the ischemia-reperfusion models. Studies on the structure-activity relationship demonstrated that a free 3-enolic hydroxyl group and the longer alkyl chains substituted on the 2-hydroxyl group of ascorbic acid were beneficial for the biological and pharmacological activities. 2-O-Octadecylascorbic acid (5k, CV-3611), one of the most potent and promising compounds, markedly inhibited lipid peroxidation (IC50 = 4.3 X 10(-6) M) and alleviated myocardial lesions induced by ischemia-reperfusion at an oral dose of 1 mg/kg in rats.

  DOI：

  10.1021/jm00399a019
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素偶联物的合成及其体外生物活性评价

  摘要：

  摘要 L-抗坏血酸、氨基酸和功能化的去甲斑蝥素三种成分通过几个步骤一起构建，以高产率形成42种去甲斑蝥素衍生物。这些合成的L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素缀合物的结构通过1 HNMR、13 CNMR和MS光谱确定。结果表明，化合物6e、6g、6j、6l、6m、6b、6e、6i和6n对 HepG2 和化合物6b、6e-g、6l、6n、7b、7d、7h、7i、7n、8g、8i对SW480表现出高细胞毒性；同时，除6b、6e、6g和6k外，其他化合物在50 μg/mg浓度下72 h后对LO2的毒性较小。化合物6g可诱导小鼠骨髓来源的Mφ型巨噬细胞极化为M1型巨噬细胞。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2013840

文献信息

• Syntheses of Novel Hybrid Vitamin C Derivatives: Stability and Biological Activity
  作者：Kazuo Morisaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.725

  日期：1996.3

  L-ascorbic acid (vitamin C) derivatives linking other biologically active substances glycolic acid, myo-inositol, and α-tocopherol (vitamin E) at the C-2 or C-3 hydroxyl group were synthesized, and their thermal stability and inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, active oxygen species (AOS), and free radicals were evaluated in vitro. Among these derivatives, 2-O-carboxymethylascorbic

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，
• 3-O and 2-C alkylation of l-ascorbates with benzyl halides and N-substituted indolemethanol derivatives
  作者：A. M. Korolev、Yu. N. Luzikov、M. I. Reznikova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s11172-010-0101-8

  日期：2010.2

  Coupling of alkali metal ascorbates with benzyl halides and 2- and 3-hydroxymethylindole methanesulfonates resulted in L-ascorbic acid 3-O- and 2-C-derivatives. In contrast to 3-O-benzyl l-ascorbate, its indole analogs are unstable compounds, which underwent decomposition or rearrangement during isolation to give thermodynamically stable 2-C-isomers.

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。
• Synthesis and Biological Evaluation of Ascorbyl-Conjugated Peptide Derivatives as Collagen Synthesis Stimulating Agents in Human Skin Fibroblasts
  作者：Kyeong-Yong Park、Jiyeon Kim

  DOI：10.1007/s10989-020-10041-7

  日期：2020.12

  bonds. We then evaluated the cytotoxicity and collagen synthesis activity of these new compounds in human skin fibroblasts. Vitamin C-conjugated peptides were also synthesized in ether and carbamate forms, and the optimal combination conditions of vitamin C and peptides were identified. In addition, collagen synthesis-stimulating activity of vitamin C-conjugated peptides was also evaluated and compared

  维生素C（抗坏血酸）是化妆品领域中广泛使用的抗衰老和美白剂。它影响皮肤细胞中胶原蛋白的产生，抑制黑色素的合成，显示抗氧化活性，并改善免疫系统。但是，维生素C在细胞渗透性方面存在局限性，例如加热和照明等环境条件会降低其稳定性。因此，正在开发维生素C衍生物以克服这些问题。在这项研究中，我们合成了在2位具有琥珀酰基的维生素C衍生物和呈酯键形式的肽。然后，我们评估了这些新化合物在人皮肤成纤维细胞中的细胞毒性和胶原蛋白合成活性。维生素C缀合的肽还以醚和氨基甲酸酯形式合成，确定了维生素C和多肽的最佳组合条件。另外，还评估了维生素C缀合肽的胶原蛋白合成刺激活性，并将其与单独维生素C的作用进行了比较。基于这些结果，我们证实与维生素C或GEKG相比，酯键结合的维生素C缀合肽GEKG对胶原蛋白的产生和相关基因表达表现出更多的刺激作用。这项研究将为开发使用维生素C和多肽的皮肤保健产品和其他局部化妆品提供重要信息
• Rational Approach to Selective and Direct 2-<i>O</i>-Alkylation of 5,6-<i>O</i>-Isopropylidine-<scp>l</scp>-ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo049319i

  日期：2004.10.1

  derivatives of l-ascorbic acid have been shown to possess antioxidant, antitumor, and immunostimulant activities. The antioxidant and redox properties of l-ascorbic acid are closely associated with the electron-rich 2,3-enediol moiety of the molecule, and therefore, selective functionalization of the 2- and 3-OH groups is essential for the detailed structure−activity studies. Reactions of 5- and 6-OH-protected

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。